α-cyano-3,4-methylenedioxycinnamamide | 10354-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: α-cyano-3,4-methylenedioxycinnamamide
• 英文别名: α-Cyano-(3,4-methylendioxy)cinnamide；3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-cyano-acrylic acid amide；3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-cyan-acrylsaeure-amid；3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-cyanoacrylamide；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-cyanoprop-2-enamide
• CAS: 10354-19-5
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₃
• mdl: MFCD00121424
• 分子量: 216.196
• InChiKey: CBMXFPHUADQWJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-cyano-3,4-methylenedioxycinnamamide 在 溴 作用下， 生成 3-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-cyano-acrylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Piccinini, Chemisches Zentralblatt, 1903, vol. 74, # II, p. 715

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 氰乙酸乙酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 α-cyano-3,4-methylenedioxycinnamamide
  参考文献：
  名称：

  Piccinini, Chemisches Zentralblatt, 1903, vol. 74, # II, p. 715

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile approach for synthesis of thiazines-, thiazoles- and triazoles-annulated 6-styryl-2-thiouracil derivative
  作者：H. A. Morsy、A. H. Moustafa

  DOI：10.1007/s13738-019-01760-w

  日期：2020.1

  Utility of 4-oxo-6-styryl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile 1 in synthesis of a new series of fused pyrimidines was described. Pyrimido[2,1-b][1,3]thiazines 6–9 were obtained via Michael addition of compound 1 to the polarized systems 2–5 in the presence of nanosized ZnO. S-alkylation of pyrimidine 1 followed by cyclization with phenacyl bromide, monochloroacetic acid, chloroacetonitrile

  描述了4-氧代-6-苯乙烯基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-腈1在合成一系列新的嘧啶系列中的应用。嘧啶并[2,1- b ] [1,3]噻嗪6 - 9经由迈克尔加成化合物的获得1到偏振系统2 - 5中的ZnO纳米的存在。小号嘧啶的烷基化1接着用苯甲酰甲基溴，一氯代乙酸，氯乙腈和草酰氯的环化，得到所需的噻唑并[3,2-一个]嘧啶10 - 13。化合物1的肼解作用随后用乙酸酐，甲酸，二硫化碳和加成环化苯甲酰氯，得到三唑并[4,3一]嘧啶15 - 18。抗菌药物筛选显示噻唑[3,2- a ]嘧啶11和12对革兰氏阳性菌和革兰氏阳性菌均具有很高的活性。
• Design, synthesis, and bioevaluation of novel unsaturated cyanoacetamide derivatives: In vitro and in silico exploration
  作者：Kabir M. Uddin、Mehnaz Hossain Meem、Mokseda Akter、Shofiur Rahman、Mahmoud A. Al-Gawati、Nahed Alarifi、Hamad Albrithen、Abdullah Alodhayb、Raymond A. Poirier、Md. Mosharef H. Bhuiyan

  DOI：10.1016/j.mex.2024.102691

  日期：2024.6

  gram-negative pathogenic bacteria. Additionally, we employed methods, including ADMET prediction and density functional theory (DFT) calculations of molecular orbital properties, to investigate these cyanoacetamide derivatives (). Molecular docking was used to assess the binding interactions of these derivatives () with seven target proteins (5MM8, 4NZZ, 7FEQ, 5NIJ, ITM2, 6SE1, and 5GVZ) and compared them

  在这项研究中，我们利用微波辅助 Knoevenagel 缩合合成了新型 α,β-不饱和 2-氰基乙酰胺衍生物 ()。使用 FTIR 和 1H NMR 光谱对这些化合物进行表征。然后我们评估了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性病原菌的体外抗菌活性。此外，我们还采用 ADMET 预测和分子轨道性质的密度泛函理论 (DFT) 计算等方法来研究这些氰基乙酰胺衍生物 ()。使用分子对接评估这些衍生物 () 与七种靶蛋白（5MM8、4NZZ、7FEQ、5NIJ、ITM2、6SE1 和 5GVZ）的结合相互作用，并将其与参考标准酪氨酸磷酸酶 AG99 进行比较。值得注意的是，衍生物表现出最有利的结合亲和力，与 (PDB:5MM8) 相互作用时的结合能为 -7.7 kcal mol，同时也满足所有药物相似性标准。此外，还利用均方根偏差 (RMSD)、均方根涨落 (RMSF)、回转半径 (Rg) 等参数进行分子动
• O'Callaghan, Conor N., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1335 - 1337
  作者：O'Callaghan, Conor N.

  DOI：——

  日期：——
• Curtis; Day; Kimmins, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 3135
  作者：Curtis、Day、Kimmins

  DOI：——

  日期：——
• Piccinini, Chemisches Zentralblatt, 1905, vol. 76, # II, p. 622
  作者：Piccinini

  DOI：——

  日期：——