N-(2-methoxyphenyl)-2-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)acetamide | 337503-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(2-methoxyphenyl)-2-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-(2-methoxyphenyl)-2-(5-phenyltetrazol-2-yl)acetamide
• CAS: 337503-17-0
• 化学式: C₁₆H₁₅N₅O₂
• 分子量: 309.327
• InChiKey: GWHDAEPUZDJMJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxyphenyl)-2-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)acetamide 、 碘甲烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70 %的产率得到N-(2-methoxyphenyl)-N-methyl-2-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  兰尼定受体 2 的有效选择性顺式酰胺抑制剂，可作为心律失常治疗的候选药物

  摘要：

  Ryanodine受体2（RyR2）是一种Ca 2+释放通道，主要位于心肌细胞的肌浆网（SR）膜上，调节细胞质中Ca 2+的浓度。RyR2 过度激活可能会导致致命的心律失常，但目前尚无特定的抑制剂。在此，我们基于全面的构效关系（SAR）研究，开发了第一个高效、选择性的 RyR2 抑制剂 TMDJ-035，其 A 环上含有 3,5-二氟取代基，B 环上含有 4-氟取代基四唑化合物1。SAR 研究还表明酰胺构象对于抑制效力至关重要。单晶 X 射线衍射分析和变温1 H NMR 显示，TMDJ-035 强烈支持顺式酰胺构型，而具有仲酰胺的无活性类似物 TMDJ-011 则采用反式酰胺构型。RyR 之间的选择性检查表明 TMDJ-035 对 RyR2 显示出高选择性。TMDJ-035 抑制RyR2 突变小鼠分离心肌细胞中的异常 Ca 2+波和瞬变。它似乎是治疗 RyR2 过度激活引起的心律失常的有前途的候选药物，也是研究

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115910
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-(2-methoxyphenyl)-2-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  兰尼定受体 2 的有效选择性顺式酰胺抑制剂，可作为心律失常治疗的候选药物

  摘要：

  Ryanodine受体2（RyR2）是一种Ca 2+释放通道，主要位于心肌细胞的肌浆网（SR）膜上，调节细胞质中Ca 2+的浓度。RyR2 过度激活可能会导致致命的心律失常，但目前尚无特定的抑制剂。在此，我们基于全面的构效关系（SAR）研究，开发了第一个高效、选择性的 RyR2 抑制剂 TMDJ-035，其 A 环上含有 3,5-二氟取代基，B 环上含有 4-氟取代基四唑化合物1。SAR 研究还表明酰胺构象对于抑制效力至关重要。单晶 X 射线衍射分析和变温1 H NMR 显示，TMDJ-035 强烈支持顺式酰胺构型，而具有仲酰胺的无活性类似物 TMDJ-011 则采用反式酰胺构型。RyR 之间的选择性检查表明 TMDJ-035 对 RyR2 显示出高选择性。TMDJ-035 抑制RyR2 突变小鼠分离心肌细胞中的异常 Ca 2+波和瞬变。它似乎是治疗 RyR2 过度激活引起的心律失常的有前途的候选药物，也是研究

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115910

文献信息

• Inhibitors of 15-hydroxyprostaglandin dehydrogenase for stimulating pigmentation of the skin or skin appendages
  申请人：Michelet Jean-Francois

  公开号：US20060034786A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  Inhibitors of 15-hydroxyprostaglandin dehydrogenase (15-PGDH), for example tetrazole, styrylpyrazole, phenylfuran, phenylthiophene, phenylpyrrazole, pyrazolecarboxamide, 2-thioacetamide and azo compounds, are useful for promoting or stimulating pigmentation of the skin and/or skin appendages and/or for preventing and/or for limiting depigmentation and/or whitening of the skin and/or skin appendages, notably for preventing and/or limiting canities.

  15-羟基前列腺素脱氢酶（15-PGDH）的抑制剂，例如四唑、苯基吡唑、苯基呋喃、苯基噻吩、苯基吡唑、吡唑羧酰胺、2-硫代乙酰胺和偶氮化合物，可用于促进或刺激皮肤和/或皮肤附属物的色素沉淀和/或预防和/或限制皮肤和/或皮肤附属物的脱色和/或变白，特别是用于预防和/或限制白发。
• A Study of alkylation regioselectivity of 5-substituted tetrazoles with chloroacetamides
  作者：N. T. Pokhodylo、R. D. Savka、V. S. Matiichuk、N. D. Obushak

  DOI：10.1134/s1070363210040262

  日期：2010.4

  Alkylation of 5-aryltetrazoles with N-arylchloroacetamides commonly proceeds regioselectively at 2 position of the tetrazole ring. The ratio of 1,5- and 2,5-regioisomers depends on the nature of a substituents in the benzene ring of the N-arylchloroacetamide and position of a substituent in the aryltetrazole aryl group. Features of 1H NMR spectra of the synthesized compounds are discussed.

  5-芳基四唑与N-芳基氯乙酰胺的烷基化通常在四唑环的2位区域选择性地进行。1，5-和2，5-区域异构体的比例取决于N-芳基氯乙酰胺的苯环中取代基的性质和芳基四唑芳基中取代基的位置。讨论了合成化合物的1 H NMR光谱特征。
• INHIBITORS OF 15-HYDROXYPROSTAGLANDIN DEHYDROGENASE FOR STIMULATING PIGMENTATION OF THE SKIN OR SKIN APPENDAGES
  申请人：MICHELET JEAN-FRANCOIS

  公开号：US20110014250A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  Inhibitors of 15-hydroxyprostaglandin dehydrogenase (15-PGDH), for example tetrazole, styrylpyrazole, phenylfuran, phenylthiophene, phenylpyrrazole, pyrazolecarboxamide, 2-thioacetamide and azo compounds, are useful for promoting or stimulating pigmentation of the skin and/or skin appendages and/or for preventing and/or for limiting depigmentation and/or whitening of the skin and/or skin appendages, notably for preventing and/or limiting canities.

  15-羟基前列腺素脱氢酶（15-PGDH）的抑制剂，例如四唑、苯乙烯吡唑、苯并呋喃、苯并硫吩、苯并吡唑、吡唑羧酰胺、2-硫代乙酰胺和偶氮化合物，可用于促进或刺激皮肤和/或皮肤附属物的色素沉着，或预防和/或限制皮肤和/或皮肤附属物的脱色和/或变白，特别是预防和/或限制白发。
• Cosmetic composition, method of cosmetic treatment and preparation of a composition for promoting the growth and/or preventing or delaying the loss of hair
  申请人：SOCIETE L'OREAL S.A.

  公开号：US20040052760A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  The invention relates to a cosmetic composition containing at least one 15-hydroxyprostaglandin dehydrogenase inhibitor and cosmetically acceptable excipients. It also relates to a method of cosmetic treatment for promoting the growth and/or preventing or delaying the loss of hair, and the use of a 15-hydroxyprostaglandin dehydrogenase inhibitor for the preparation of a composition intended for controlling hair loss and/or for promoting hair regrowth.

  本发明涉及一种化妆品组合物，其含有至少一种15-羟基前列腺素脱氢酶抑制剂和化妆品可接受的辅料。本发明还涉及一种促进头发生长和/或预防或延迟脱发的化妆品治疗方法，以及使用15-羟基前列腺素脱氢酶抑制剂制备用于控制脱发和/或促进头发再生的组合物的用途。
• Composition cosmétique pour favoriser la pousse et/ou empecher ou retarder la chute des cheveux
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1358868A2

  公开（公告）日：2003-11-05

  L'invention concerne une composition cosmétique contenant au moins un inhibiteur de la 15-hydroxy prostaglandine déshydrogénase et des excipients cosmétologiquement acceptables. Elle concerne également un procédé de traitement cosmétique pour favoriser la pousse et/ou empêcher ou retarder la chute des cheveux, ainsi que l'utilisation d'un inhibiteur de 15-hydroxy prostaglandine déshydrogénase pour la préparation d'une composition destinée à lutter contre la chute des cheveux et/ou à favoriser la repousse des cheveux.

  本发明涉及一种含有至少一种 15-羟基前列腺素脱氢酶抑制剂和化妆品可接受赋形剂的化妆品组合物。 本发明还涉及一种促进头发生长和/或防止或延缓脱发的化妆品治疗方法，以及使用 15-羟基前列腺素脱氢酶抑制剂制备一种旨在防治脱发和/或促进头发再生的组合物。