3-methyl-2-phenylimidazo[2,1-a]isoquinoline | 61001-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-2-phenylimidazo[2,1-a]isoquinoline
• 英文别名: 3-Methyl-2-phenyl-imidazo-<2,1-a>-isochinolin；3-Methyl-2-phenylimidazo(2,1-a)isoquinoline
• CAS: 61001-08-9
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂
• 分子量: 258.323
• InChiKey: AZSVMMHTRNMWNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-phenylimidazo[2,1-a]isoquinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 90.0 ℃ 、999.99 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以61%的产率得到3-Methyl-2-phenyl-5,6-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Toja; Omodei Sale; Favara, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1983, vol. 33, # 9, p. 1222 - 1226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-benzoylethyl)isoquinolinium bromide 在 ammonium acetate 、 三氯化铁 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-methyl-2-phenylimidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Toja; Omodei Sale; Favara, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1983, vol. 33, # 9, p. 1222 - 1226

  摘要：

  DOI：

文献信息

• EFFICIENT SYNTHESIS OF IMIDAZO[2,1-α]ISOQUINOLINES USING A HYPERVALENT IODINE(III) SULFONATE
  作者：R.-S. Hou、H.-M. Wang、H.-Y. Huang、L.-C. Chen

  DOI：10.1080/00304940409356637

  日期：2004.10

  intermediates (2). Subsequent cyclocondensation by 1-aminoisoquinoline at room temperature in the presence of sodium carbonate gave the corresponding imidazo[2,1 -a]isoquinoline derivatives (3) in good yields as shown in the Scheme. The 2,4-dinitrobenzenesulfonyloxy group located at the a position to a carbonyl group represents an increasingly important entity in both mechanistic and synthetic organic chemistry

  咪唑并[2,1 -a]异喹啉因其抗炎、'潜在的抗鼻病毒、*长效局部麻醉剂3和抗溃疡特性而受到关注：它们还被证明具有生物活性，作为仓鼠和大鼠.s 用于其合成的方法包括苯甲酰异喹啉溴化物与乙酸铵在乙酸中的环化反应，6 α-溴苯乙酮苯磺酰腙与异喹啉的反应？1，异喹啉N-叶立德的偶极环化反应使用N-双（甲基1硫代）亚甲基-对甲苯磺酰胺8和l-amin0-2-（abenzotriazol1-ylmethyl）isoquinolinium氯化物与芳基醛缩合^ ) 试剂因其低毒而广泛用于有机合成，用 HDNIB 在 CH,CN 中回流处理芳族酮 1 小时产生 a-[(2,4-二硝基苯)磺酰基]氧基酮中间体 (2)。随后在室温下在碳酸钠存在下由 1-氨基异喹啉环缩合得到相应的咪唑并 [2,1-a] 异喹啉衍生物 (3)，产率良好，如流程所示。位于羰基 a 位置的 2,4-二硝基苯磺酰氧基在机械化学和合成有
• Houa, Rei-Sheu; Wang, Huey-Min; Huang, Hsin-Yu, Journal of the Chinese Chemical Society, 2004, vol. 51, # 6, p. 1417 - 1420
  作者：Houa, Rei-Sheu、Wang, Huey-Min、Huang, Hsin-Yu、Chen, Ling-Ching

  DOI：——

  日期：——
• TOJA, E.;OMODEI-SALE, A.;FAVARA, D.;CATTANEO, C.;GALLICO, L.;GALLIANI, G., ARZNEIM.-FORSCH., 1983, 33, N 9, 1222-1226
  作者：TOJA, E.、OMODEI-SALE, A.、FAVARA, D.、CATTANEO, C.、GALLICO, L.、GALLIANI, G.

  DOI：——

  日期：——
• Toja; Omodei Sale; Favara, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1983, vol. 33, # 9, p. 1222 - 1226
  作者：Toja、Omodei Sale、Favara、Omodei-Sale、Cattaneo、Gallico、Galliani

  DOI：——

  日期：——