(Z)-2-(5-((2-chloro-6,8-dimethylquinolin-3-yl)methylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid | 1620844-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(5-((2-chloro-6,8-dimethylquinolin-3-yl)methylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[(5Z)-5-[(2-chloro-6,8-dimethylquinolin-3-yl)methylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid
• CAS: 1620844-65-6
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O₃S₂
• 分子量: 392.887
• InChiKey: BCAUCMLJRBIYSS-SDQBBNPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基乙酰苯胺 在 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-2-(5-((2-chloro-6,8-dimethylquinolin-3-yl)methylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  以2-氯喹啉和苯并[h]喹啉骨架为抗癌剂的新型若丹宁类似物的合成与生物学评价

  摘要：

  几个绕丹宁衍生物（9 - 39），用于它们作为抗癌剂的潜在的评价合成。用于合成氮杂-芳族醛的Villsmeier环化，罗丹宁衍生物的制备以及若丹宁和氮杂-芳族醛之间的Knoevenagel型缩合反应是合成31种化合物的关键步骤。合成的若丹宁衍生物的体外抗增殖活性（9 – 39在一组六种人类肿瘤细胞系上进行了研究。HGC，MNK-74，MCF-7，MDAMB-231，DU-145和PC-3细胞系。一些化合物能够以微摩尔浓度抑制癌细胞系的增殖。发现有六种化合物对HGC细胞株有效。发现化合物15对HGC –胃，MCF7 –乳腺癌和DU145 –前列腺癌细胞系具有活性；化合物39对MNK-74有效；发现四种化合物对MCF-7细胞系有效；三种化合物对MDAMB-231有活性；发现有九种化合物对DU-145有效。三种化合物对PC-3细胞系具有活性。这些化合物构成了未来开发新型更有效的抗癌药物的有希望的起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.013