1-Methyl-3,5-dioxo-cyclohexanecarboxylic acid tert-butyl ester | 191924-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Methyl-3,5-dioxo-cyclohexanecarboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: t-Butyl-1-methyl-3,5-dioxocyclohexane-1-carboxylate；tert-butyl 1-methyl-3,5-dioxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 191924-66-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: CXAMUIMQZBYOJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-3,5-dioxo-cyclohexanecarboxylic acid tert-butyl ester 在 镍 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 91.0h， 生成 6-Methyl-4-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-indole-3,6-dicarboxylic acid 6-tert-butyl ester 3-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  稳定肽 α-螺旋的模板：通过圆二色性和核磁共振合成和评估构象效应

  摘要：

  双环二酸 1 被设计为半刚性模板，用于肽 α-螺旋的氢键模式。受保护的前体 7 由 3,5-二甲氧基苯甲酸叔丁酯分八步合成，并与 l-丙氨酸和 l-乳酸相连，以提供适合与肽偶联的衍生物。酰胺 8-N 和酯 12-O 均以四种非对映体形式获得。R,R-8-N 的结构由 X 射线晶体学确定，这有助于确定非对映异构体并确认季甲基的预期构象效应。将双环酰胺和酯衍生物附加到肽 EALAKA-NH2 上，并使用圆二色性和 NMR 在水溶液中评估它们对构象的影响。酰胺类似物对附加肽的影响很小，而 S,S-9-O 中的酯连接模板在 23 °C 时诱导 32-50% 的螺旋特征，在 0 °C 时诱导 49-77% 的螺旋特征，具体取决于确定方法；签...

  DOI：

  10.1021/ja964231a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3,5-dimethoxybenzoate 在 氨 、 mercury(II) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-Methyl-3,5-dioxo-cyclohexanecarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  稳定肽 α-螺旋的模板：通过圆二色性和核磁共振合成和评估构象效应

  摘要：

  双环二酸 1 被设计为半刚性模板，用于肽 α-螺旋的氢键模式。受保护的前体 7 由 3,5-二甲氧基苯甲酸叔丁酯分八步合成，并与 l-丙氨酸和 l-乳酸相连，以提供适合与肽偶联的衍生物。酰胺 8-N 和酯 12-O 均以四种非对映体形式获得。R,R-8-N 的结构由 X 射线晶体学确定，这有助于确定非对映异构体并确认季甲基的预期构象效应。将双环酰胺和酯衍生物附加到肽 EALAKA-NH2 上，并使用圆二色性和 NMR 在水溶液中评估它们对构象的影响。酰胺类似物对附加肽的影响很小，而 S,S-9-O 中的酯连接模板在 23 °C 时诱导 32-50% 的螺旋特征，在 0 °C 时诱导 49-77% 的螺旋特征，具体取决于确定方法；签...

  DOI：

  10.1021/ja964231a

文献信息

• A Template for Stabilization of a Peptide α-Helix:  Synthesis and Evaluation of Conformational Effects by Circular Dichroism and NMR
  作者：Richard E. Austin、Rachael A. Maplestone、Andrea M. Sefler、Kim Liu、Witold N. Hruzewicz、Corey W. Liu、Ho S. Cho、David E. Wemmer、Paul A. Bartlett

  DOI：10.1021/ja964231a

  日期：1997.7.1

  methyl groups. The bicyclic amide and ester derivatives were appended to the peptide EALAKA-NH2, and their influence on the conformation was evaluated in aqueous solution using circular dichroism and NMR. The amide analogs have only a slight effect on the appended peptide, whereas the ester-linked template in S,S-9-O induces 32−50% helical character at 23 °C and 49−77% at 0 °C, depending on the method

  双环二酸 1 被设计为半刚性模板，用于肽 α-螺旋的氢键模式。受保护的前体 7 由 3,5-二甲氧基苯甲酸叔丁酯分八步合成，并与 l-丙氨酸和 l-乳酸相连，以提供适合与肽偶联的衍生物。酰胺 8-N 和酯 12-O 均以四种非对映体形式获得。R,R-8-N 的结构由 X 射线晶体学确定，这有助于确定非对映异构体并确认季甲基的预期构象效应。将双环酰胺和酯衍生物附加到肽 EALAKA-NH2 上，并使用圆二色性和 NMR 在水溶液中评估它们对构象的影响。酰胺类似物对附加肽的影响很小，而 S,S-9-O 中的酯连接模板在 23 °C 时诱导 32-50% 的螺旋特征，在 0 °C 时诱导 49-77% 的螺旋特征，具体取决于确定方法；签...