2-methoxy-9-acridone-N-acetic acid | 439138-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-9-acridone-N-acetic acid
• 英文别名: 2-(2-Methoxy-9-oxoacridin-10-yl)acetic acid
• CAS: 439138-42-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: JUCYALRHLVLHEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-9-acridone-N-acetic acid 、 N,N-二甲基乙二胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以38.36 %的产率得到N‑[2‑(dimethylamino)ethyl]‑2‑{2‑methoxy‑9‑oxoacridin‑10(9H)‑yl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, cytotoxicity, and docking based analysis of acridone-N-acetamides as AKT kinase inhibitors

  摘要：

  本研究的主要目标是合成和表征吖啶酮的 N-取代乙酰氨基衍生物，其中乙酰氨基被认为是一种连接体，对多种生物活性（包括抗癌活性）至关重要。为此，研究人员评估了合成衍生物对人类乳腺癌（MCF-7、MDA-MB-231）、肺癌（A-549）和皮肤癌（A-431）细胞系的抗增殖活性。结果表明，化合物 8 h、8i、9 h 和 9i 对 MCF-7 细胞株表现出最强的活性，IC50 值分别为 13.96 µM、8.25 µM、9.45 µM 和 6.76 µM。此外，所有这些化合物对正常细胞（NIH/3T3）均无毒性。此外，AKT 激酶抑制实验结果表明，化合物 8i 和 9i 具有抑制 AKT 激酶的功效，具有潜在的抗癌活性。细胞周期分析表明，化合物 8i 和 9i 可阻滞细胞周期的 G0/G1 期，而与 CT-DNA 的吸收滴定则表明这些分子可与 DNA 发生相互作用。为了了解这些化合物的药物相似性，对所有化合物进行了不同的硅学筛选评估，结果表明这些化合物具有最佳的理化特性，是优秀的先导分子。最后，利用分子对接研究对体外结果进行了验证，发现了在 AKT 活性部位的结合相互作用。

  DOI：

  10.1007/s11696-023-02692-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯氨基)-苯甲酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-methoxy-9-acridone-N-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, cytotoxicity, and docking based analysis of acridone-N-acetamides as AKT kinase inhibitors

  摘要：

  本研究的主要目标是合成和表征吖啶酮的 N-取代乙酰氨基衍生物，其中乙酰氨基被认为是一种连接体，对多种生物活性（包括抗癌活性）至关重要。为此，研究人员评估了合成衍生物对人类乳腺癌（MCF-7、MDA-MB-231）、肺癌（A-549）和皮肤癌（A-431）细胞系的抗增殖活性。结果表明，化合物 8 h、8i、9 h 和 9i 对 MCF-7 细胞株表现出最强的活性，IC50 值分别为 13.96 µM、8.25 µM、9.45 µM 和 6.76 µM。此外，所有这些化合物对正常细胞（NIH/3T3）均无毒性。此外，AKT 激酶抑制实验结果表明，化合物 8i 和 9i 具有抑制 AKT 激酶的功效，具有潜在的抗癌活性。细胞周期分析表明，化合物 8i 和 9i 可阻滞细胞周期的 G0/G1 期，而与 CT-DNA 的吸收滴定则表明这些分子可与 DNA 发生相互作用。为了了解这些化合物的药物相似性，对所有化合物进行了不同的硅学筛选评估，结果表明这些化合物具有最佳的理化特性，是优秀的先导分子。最后，利用分子对接研究对体外结果进行了验证，发现了在 AKT 活性部位的结合相互作用。

  DOI：

  10.1007/s11696-023-02692-9

文献信息

• Girdhar, Amit; Jain, Sandeep; Jain, Neelam, Acta poloniae pharmaceutica, 2010, vol. 67, # 2, p. 211 - 214
  作者：Girdhar, Amit、Jain, Sandeep、Jain, Neelam、Girdhar, Shikha

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, cytotoxicity, and docking based analysis of acridone-N-acetamides as AKT kinase inhibitors
  作者：Tanuja T. Yadav、Maushmi S. Kumar、Mayur YC

  DOI：10.1007/s11696-023-02692-9

  日期：——

  The primary goal of this study is to synthesize and characterize N-substituted Acetamido derivatives of acridone, where the acetamido moiety has been considered a linker which is crucial for several biological activities, including anti-cancer activity. In this context, the anti-proliferative activity of synthesized derivatives was evaluated against human breast (MCF-7, MDA-MB-231), lung (A-549), and skin (A-431) cancer cell lines. Results revealed that compounds 8 h, 8i, 9 h, and 9i showed the most potent activity against MCF-7 cell lines with IC50 values of 13.96 µM, 8.25 µM, 9.45 µM, and 6.76 µM, respectively. In addition, all these compounds were found to be non-toxic against normal cells (NIH/3T3). Further, AKT kinase inhibition assay results showed that compounds 8i and 9i have the efficacy to inhibit the AKT kinase with potential anti-cancer activity. The cell cycle analysis revealed that compounds 8i and 9i could arrest the G0/G1 phase of the cell cycle and absorption titration with CT-DNA identified that these molecules could interact with DNA. In order to understand the drug-likeness properties, all the compounds were evaluated by various in silico screening, and these compounds exhibited optimal physicochemical features as excellent lead molecules. Finally, in vitro results were validated using a molecular docking study, which revealed binding interactions in the active site of AKT.

  本研究的主要目标是合成和表征吖啶酮的 N-取代乙酰氨基衍生物，其中乙酰氨基被认为是一种连接体，对多种生物活性（包括抗癌活性）至关重要。为此，研究人员评估了合成衍生物对人类乳腺癌（MCF-7、MDA-MB-231）、肺癌（A-549）和皮肤癌（A-431）细胞系的抗增殖活性。结果表明，化合物 8 h、8i、9 h 和 9i 对 MCF-7 细胞株表现出最强的活性，IC50 值分别为 13.96 µM、8.25 µM、9.45 µM 和 6.76 µM。此外，所有这些化合物对正常细胞（NIH/3T3）均无毒性。此外，AKT 激酶抑制实验结果表明，化合物 8i 和 9i 具有抑制 AKT 激酶的功效，具有潜在的抗癌活性。细胞周期分析表明，化合物 8i 和 9i 可阻滞细胞周期的 G0/G1 期，而与 CT-DNA 的吸收滴定则表明这些分子可与 DNA 发生相互作用。为了了解这些化合物的药物相似性，对所有化合物进行了不同的硅学筛选评估，结果表明这些化合物具有最佳的理化特性，是优秀的先导分子。最后，利用分子对接研究对体外结果进行了验证，发现了在 AKT 活性部位的结合相互作用。