1D-(1,2,3,4/5)-4-amino-1,2-O-isopropylidene-5-(methylsulfanyl)-3-O,4-N-(2,2,2-trichloroethylidene)cyclopentane-1,2,3-triol | 560132-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1D-(1,2,3,4/5)-4-amino-1,2-O-isopropylidene-5-(methylsulfanyl)-3-O,4-N-(2,2,2-trichloroethylidene)cyclopentane-1,2,3-triol
• 英文别名: (1R,2R,6R,7R,8S)-4,4-dimethyl-7-methylsulfanyl-10-(trichloromethyl)-3,5,11-trioxa-9-azatricyclo[6.3.0.02,6]undec-9-ene
• CAS: 560132-83-4
• 化学式: C₁₁H₁₄Cl₃NO₃S
• 分子量: 346.662
• InChiKey: FCQNXXQQLZWITB-SLBCVNJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-(1,2,3,4/5)-4-amino-1,2-O-isopropylidene-5-(methylsulfanyl)-3-O,4-N-(2,2,2-trichloroethylidene)cyclopentane-1,2,3-triol 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到1D-(1,2,3,4/5)-2,3,4-trihydroxy-5-(methylsulfanyl)cyclopentane-1-ammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  N-氨基糖基内酰胺的合成和氧化：甘露他汀A的合成

  摘要：

  所述Ñ氨基核糖酸-1,5-内酰胺4以两个高产步骤制备从已知的甲磺酸酯2。在2，6-二甲基吡啶存在下，用t- BuOCl氧化4，得到四烯6（63％）。用MnO 2氧化得到脱氨基的内酰胺7（40％），当用PhSeO 2 H氧化4时，它也与内酯8一起获得。用Mn（OAc）3 / Cu（OAc）2氧化得到内酰胺7作为主要和二聚体9作为次要产品。4当量与3当量的氧化。在室温下，于甲苯中溶解Pb（OAc）4，得到两个环戊烷。乙酰氧基环氧化物10和重氮酮11的总产率为78％。氧化用PB（OBZ）4提供11和结晶苯甲酰氧基环氧化物12。通过X射线分析确定了12的晶体结构。所述Ñ氨基glyconolactams 41,46和51类似地制备到4。用Pb（OAc）4氧化可得到重氮酮56、57和58是唯一可隔离的产品。在DMSO存在下，用Pb（OAc）4氧化N-氨基甘露聚糖-1,5-内酰胺55，得到亚磺酰亚胺59

  DOI：

  10.1002/hlca.200490217
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene 5-O-methanesulfonyl D-ribono-1,4-lactone 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 15-crown-15 、 四丁基氟化铵 、 一水合肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 72.08h， 生成 1D-(1,2,3,4/5)-4-amino-1,2-O-isopropylidene-5-(methylsulfanyl)-3-O,4-N-(2,2,2-trichloroethylidene)cyclopentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  N-氨基糖基内酰胺的合成和氧化：甘露他汀A的合成

  摘要：

  所述Ñ氨基核糖酸-1,5-内酰胺4以两个高产步骤制备从已知的甲磺酸酯2。在2，6-二甲基吡啶存在下，用t- BuOCl氧化4，得到四烯6（63％）。用MnO 2氧化得到脱氨基的内酰胺7（40％），当用PhSeO 2 H氧化4时，它也与内酯8一起获得。用Mn（OAc）3 / Cu（OAc）2氧化得到内酰胺7作为主要和二聚体9作为次要产品。4当量与3当量的氧化。在室温下，于甲苯中溶解Pb（OAc）4，得到两个环戊烷。乙酰氧基环氧化物10和重氮酮11的总产率为78％。氧化用PB（OBZ）4提供11和结晶苯甲酰氧基环氧化物12。通过X射线分析确定了12的晶体结构。所述Ñ氨基glyconolactams 41,46和51类似地制备到4。用Pb（OAc）4氧化可得到重氮酮56、57和58是唯一可隔离的产品。在DMSO存在下，用Pb（OAc）4氧化N-氨基甘露聚糖-1,5-内酰胺55，得到亚磺酰亚胺59

  DOI：

  10.1002/hlca.200490217

文献信息

• Cyclopentanes from N-amino-glyconolactams. A synthesis of mannostatin A
  作者：Guixian Hu、Martin Zimmermann、Chepuri Venkata Ramana、Andrea Vasella

  DOI：10.1039/b301213a

  日期：2003.4.3

  Oxidation of a N-amino-ribonolactam with lead tetraacetate yields two cyclopentanes; the major one was transformed into the alpha-mannosidase inhibitor mannostatin A.

  用四乙酸铅氧化N-氨基-核糖内酰胺可得到两个环戊烷; 主要的一种被转化为α-甘露糖苷酶抑制剂mannostatinA。
• Synthesis and Oxidation ofN-Aminoglyconolactams: A Synthesis of Mannostatin A
  作者：Guixian Hu、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200490217

  日期：2004.9

  known methanesulfonate 2. Oxidation of 4 with t-BuOCl in the presence of 2,6-lutidine afforded the tetrazene 6 (63%). Oxidation with MnO2 gave the deaminated lactam 7 (40%), which was also obtained, together with the lactone 8, upon oxidation of 4 with PhSeO2H. Oxidation with Mn(OAc)3/Cu(OAc)2 provided the lactam 7 as the major and the dimer 9 as the minor product. Oxidation of 4 with 3 equiv. of Pb(OAc)4

  所述Ñ氨基核糖酸-1,5-内酰胺4以两个高产步骤制备从已知的甲磺酸酯2。在2，6-二甲基吡啶存在下，用t- BuOCl氧化4，得到四烯6（63％）。用MnO 2氧化得到脱氨基的内酰胺7（40％），当用PhSeO 2 H氧化4时，它也与内酯8一起获得。用Mn（OAc）3 / Cu（OAc）2氧化得到内酰胺7作为主要和二聚体9作为次要产品。4当量与3当量的氧化。在室温下，于甲苯中溶解Pb（OAc）4，得到两个环戊烷。乙酰氧基环氧化物10和重氮酮11的总产率为78％。氧化用PB（OBZ）4提供11和结晶苯甲酰氧基环氧化物12。通过X射线分析确定了12的晶体结构。所述Ñ氨基glyconolactams 41,46和51类似地制备到4。用Pb（OAc）4氧化可得到重氮酮56、57和58是唯一可隔离的产品。在DMSO存在下，用Pb（OAc）4氧化N-氨基甘露聚糖-1,5-内酰胺55，得到亚磺酰亚胺59