(E)-benzyl 3-nitro-4-(5-carbethoxypent-4-enyl)benzoate | 223587-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-benzyl 3-nitro-4-(5-carbethoxypent-4-enyl)benzoate
• 英文别名: ethyl 6-[2-nitro-4-(benzyloxycarbonyl)-phenyl]-hex-2-enoate；benzyl 4-[(E)-6-ethoxy-6-oxohex-4-enyl]-3-nitrobenzoate
• CAS: 223587-50-6
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₆
• 分子量: 397.428
• InChiKey: UVPDHWHCQXLANC-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-benzyl 3-nitro-4-(5-carbethoxypent-4-enyl)benzoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氯化亚砜 、 氢气 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 28.25h， 生成 [8-(4-Carbamimidoyl-phenylcarbamoyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-2-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯二氮卓类有效非肽纤维蛋白原受体拮抗剂的构象偏爱。

  摘要：

  以前，我们报道了由受约束的，含RGD的环状半肽直接设计的高效非肽3-oxo-1,4-苯并二氮杂ogen纤维蛋白原受体拮抗剂的直接设计。纳入这些非肽设计的关键特征是8位上的环外酰胺（覆盖Arg羰基），苯环（保持扩展的Gly构象）和二氮杂环（模仿在Asp处的γ-转角）。在本文中，我们通过检查环外酰胺和七元二氮杂环的结构修饰，并通过分子建模，X射线晶体学和X射线衍射研究苯二氮卓环的构象，研究了8取代的苯二氮卓类似物的构象偏好。核磁共振。我们发现酰胺在8位的方向性对活性几乎没有影响，并且（E）-烯烃类似物保留了显着的效能，表明酰胺的反式取向最大，而不是羰基或NH基团对观察到的活动的贡献。对于二氮杂环，除了前面所述的极为相似的3-oxo-2-benzazepine环系统，与有效的3-oxo-1、4-苯并二氮杂双环相比，所有修饰均导致活性显着降低。系统，暗示这种特定类型的环系统是高效能的理想结构特征。

  DOI：

  10.1021/jm980166z
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-羟基丁基)苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 cesium bicarbonate 、 硫酸 、 硝酸 、 乙酸酐 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 262.67h， 生成 (E)-benzyl 3-nitro-4-(5-carbethoxypent-4-enyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  苯二氮卓类有效非肽纤维蛋白原受体拮抗剂的构象偏爱。

  摘要：

  以前，我们报道了由受约束的，含RGD的环状半肽直接设计的高效非肽3-oxo-1,4-苯并二氮杂ogen纤维蛋白原受体拮抗剂的直接设计。纳入这些非肽设计的关键特征是8位上的环外酰胺（覆盖Arg羰基），苯环（保持扩展的Gly构象）和二氮杂环（模仿在Asp处的γ-转角）。在本文中，我们通过检查环外酰胺和七元二氮杂环的结构修饰，并通过分子建模，X射线晶体学和X射线衍射研究苯二氮卓环的构象，研究了8取代的苯二氮卓类似物的构象偏好。核磁共振。我们发现酰胺在8位的方向性对活性几乎没有影响，并且（E）-烯烃类似物保留了显着的效能，表明酰胺的反式取向最大，而不是羰基或NH基团对观察到的活动的贡献。对于二氮杂环，除了前面所述的极为相似的3-oxo-2-benzazepine环系统，与有效的3-oxo-1、4-苯并二氮杂双环相比，所有修饰均导致活性显着降低。系统，暗示这种特定类型的环系统是高效能的理想结构特征。

  DOI：

  10.1021/jm980166z

文献信息

• Bicyclic fibrinogen antagonists
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05693636A1

  公开（公告）日：1997-12-02

  This invention relates to compounds of the formula: ##STR1## wherein A.sup.1 to A.sup.5 form an accessible substituted seven-membered ring, which may be saturated or unsaturated, optionally containing up to two heteroatoms chosen from the group of O, S and N wherein S and N may be optionally oxidized; D.sup.1 to D.sup.4 form an accessible substituted six membered ring, optionally containing up to two nitrogen atoms; R is at least one substituent chosen from the group of R.sup.7, or Q--C.sub.1-4 alkyl, Q--C.sub.2-4 alkenyl, Q--C.sub.2-4 alkynyl, preferably substituted by an acidic function; R* is H, Q--C.sub.1-6 alkyl, Q--C.sub.1-6 oxoalkyl, Q--C.sub.2-6 alkenyl or Q--C.sub.2-4 alkynyl, C.sub.3-6 cycloalkyl, Ar or Het, optionally substituted by one or more substitutents; and R.sup.6 is preferably a substituent containing a basic nitrogen moiety; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are effective for inhibiting platelet aggregation, pharmaceutical compositions for effecting such activity, and a method for inhibiting platelet aggregation.

  这项发明涉及以下结构的化合物：##STR1## 其中A.sup.1至A.sup.5形成一个可取代的七元环，可以是饱和的或不饱和的，可选地含有最多两个来自O、S和N组的杂原子，其中S和N可以选择性地氧化；D.sup.1至D.sup.4形成一个可取代的六元环，可选地含有最多两个氮原子；R至少是来自R.sup.7或Q--C.sub.1-4烷基、Q--C.sub.2-4烯基、Q--C.sub.2-4炔基的一个取代基，最好是通过酸性功能取代的；R*是H、Q--C.sub.1-6烷基、Q--C.sub.1-6氧代烷基、Q--C.sub.2-6烯基或Q--C.sub.2-4炔基、C.sub.3-6环烷基、Ar或Het，可选择性地取代一个或多个取代基；R.sup.6最好是含有碱性氮基团的取代基；或其药学上可接受的盐，用于抑制血小板聚集，用于实现此类活性的药物组合物，以及用于抑制血小板聚集的方法。
• BICYCLIC FIBRINOGEN ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0593603A1

  公开（公告）日：1994-04-27
• US5693636A
  申请人：——

  公开号：US5693636A

  公开（公告）日：1997-12-02
• US5939412A
  申请人：——

  公开号：US5939412A

  公开（公告）日：1999-08-17
• US6127359A
  申请人：——

  公开号：US6127359A

  公开（公告）日：2000-10-03