ethyl (E)-3-(1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)acrylate | 351343-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 351343-46-9
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: GGROGRKDBQDTLM-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)acrylate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl (E)-3-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROTEIN KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE

  摘要：

  本公开涉及作为蛋白激酶抑制剂的化合物，以及其合成。此外，本公开教导了利用这些化合物治疗增殖性疾病，包括癌症，特别是乳腺癌，尤其是ER+和/或HER2+乳腺癌。

  公开号：

  WO2020076905A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-四甲氧基萘-2-甲醛 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl (E)-3-(1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  某些3-芳基-2-丙酸酯的合成及其细胞毒性评估。

  摘要：

  一系列3-芳基-2-丙烯酸酯，包括肉桂酸酯，（E）-甲基/乙基3- [2-（2-（1,4-二甲氧基-5,8-二酮）萘] -2-丙烯酸酯（8ba，8bb）和合成（E）3- [2-（1,4-二羟基-9,10-二酮）蒽基] -2-丙烯酸（9aa，9ab）-甲基/乙基（9aa，9ab），并评估其抗肿瘤细胞毒性。发现芳基环上的邻或对二羟基官能对于肉桂酸酯的细胞毒性至关重要。化合物8ba，8bb和9aa，9ab对多种肿瘤细胞系显示出强力的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00165-2