(Z)-3-amino-N,3-diphenylacrylamide | 757951-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-amino-N,3-diphenylacrylamide
• 英文别名: 3-amino-N,3-diphenylprop-2-enamide；(Z)-3-amino-N,3-diphenylprop-2-enamide
• CAS: 757951-24-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: JYJPRUFPHXQTKH-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (Z)-3-amino-N,3-diphenylacrylamide 在 [Ph(COD)Cl]2 (R,S)-tert-butyl Josiphos 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、689.47 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以98%的产率得到(-)-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-N,3-diphenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  检测和消除烯胺的不对称催化氢化产生的产物抑制作用。

  摘要：

  [反应：见正文]通过动力学研究表明，由二茂铁基配体1a或1b和[（COD）RhCl]（2）制备的用催化剂Rh-1a催化烯胺酰胺和酯的催化不对称加氢反应抑制。还显示烯胺酯底物与在甲醇中反应的胺产物不相容。用二碳酸二叔丁酯原位保护胺产物消除了酯底物的官能团不相容性，并消除了反应中产物的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/ol051862d
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸甲酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 、 xylene 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (Z)-3-amino-N,3-diphenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过未保护的烯胺的不对称氢化高效合成 β-氨基酸衍生物

  摘要：

  描述了未保护的烯氨基酯和酰胺的直接不对称氢化。该方法由具有 Josiphos 型手性配体的 Rh 络合物催化，以高产率和高 ee (93-97% ee) 得到 β-氨基酯和酰胺。不需要酰基保护/脱保护。

  DOI：

  10.1021/ja047901i

文献信息

• Straightforward access to oxazaborines, diazaborinones and triazaborines by reactions of β-enaminoamides with 4-methylbenzenediazonium tetraphenylborate
  作者：Markéta Svobodová、Jan Bárta、Petr Šimůnek、Valerio Bertolasi、Vladimír Macháček

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.10.004

  日期：2009.1

  The reaction of substituted beta-enaminoamides with 4-methylbenzenediazonium tetraphenylborate in dichloromethane produces besides the primary products of azo coupling reaction at the alpha-carbon atom of beta-enaminoamides, also mixtures of heterocyclic compounds of boron: 1,3,2 lambda(4)-oxazaborines, 1H-1,3,2 lambda(4)-diazaborine-4-ones and 4H-1,2,4,3 lambda(4)-triazaborines. Proportions of the products change depending on the reaction conditions, particularly depending on the presence or absence of base (sodium acetate) in the reaction mixture. The heterocyclic compounds were separated chromatographically and identified by means of X-ray, H-1, B-11, C-13 and N-15 NMR spectra and elemental analyses. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Detection and Elimination of Product Inhibition from the Asymmetric Catalytic Hydrogenation of Enamines
  作者：Karl B. Hansen、Thorsten Rosner、Michele Kubryk、Peter G. Dormer、Joseph D. Armstrong

  DOI：10.1021/ol051862d

  日期：2005.10.1

  text] The catalytic asymmetric hydrogenation of enamine amides and esters with catalyst Rh-1a, prepared from ferrocenyl based ligand 1a or 1b and [(COD)RhCl](2), has been shown through kinetic studies to suffer from product inhibition. Enamine ester substrates have also been shown to be incompatible with the amine products of the reaction in methanol. In situ protection of the amine products with di-tert-butyl

  [反应：见正文]通过动力学研究表明，由二茂铁基配体1a或1b和[（COD）RhCl]（2）制备的用催化剂Rh-1a催化烯胺酰胺和酯的催化不对称加氢反应抑制。还显示烯胺酯底物与在甲醇中反应的胺产物不相容。用二碳酸二叔丁酯原位保护胺产物消除了酯底物的官能团不相容性，并消除了反应中产物的抑制作用。
• Highly Efficient Synthesis of β-Amino Acid Derivatives via Asymmetric Hydrogenation of Unprotected Enamines
  作者：Yi Hsiao、Nelo R. Rivera、Thorsten Rosner、Shane W. Krska、Eugenia Njolito、Fang Wang、Yongkui Sun、Joseph D. Armstrong、Edward J. J. Grabowski、Richard D. Tillyer、Felix Spindler、Christophe Malan

  DOI：10.1021/ja047901i

  日期：2004.8.1

  A direct asymmetric hydrogenation of unprotected enamino esters and amides is described. Catalyzed by Rh complexes with Josiphos-type chiral ligands, this method gives beta-amino esters and amides in high yield and high ee (93-97% ee). No acyl protection/deprotection is required.

  描述了未保护的烯氨基酯和酰胺的直接不对称氢化。该方法由具有 Josiphos 型手性配体的 Rh 络合物催化，以高产率和高 ee (93-97% ee) 得到 β-氨基酯和酰胺。不需要酰基保护/脱保护。