α-acetoxy-ω-methylsulfinylacetophenone | 62473-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-acetoxy-ω-methylsulfinylacetophenone
• 英文别名: benzoyl(methylthio)methyl acetate；ω-Methylmercapto-ω-acetoxyacetophenon；ω-Acetoxy-ω-methylthioacetophenon；2-Methylthio-2-acetoxyacetophenon；1-(Methylsulfanyl)-2-oxo-2-phenylethyl acetate；(1-methylsulfanyl-2-oxo-2-phenylethyl) acetate
• CAS: 62473-01-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: QJPSKJVJHMBSKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-acetoxy-ω-methylsulfinylacetophenone 、 间氯过氧苯甲酸 生成 ω-Acetoxy-ω-methylsulfinylacetophenon
  参考文献：
  名称：

  IRIUCHIJIMA SHINOBU; MANIWA KEIKO; TSUCHINASHI GEN-ICHI, AGR. AND BIOL. CHEM., 1976, 40, NO 12, 2389-2396

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 吡啶 、 copper(II) choride dihydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.58h， 生成 α-acetoxy-ω-methylsulfinylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  铜(II)催化好氧氧化合成β-酮亚砜

  摘要：

  开发了芳香醛和 DMSO 之间的铜催化交叉脱氢偶联 (CDC) 反应，以 73-92% 的产率提供β-酮亚砜。反应过程涉及碱促进的 DMSO 加成醛，以及铜催化的有氧氧化。此外，可被氧化成醛的芳香醇也是该催化体系的合适底物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200186

文献信息

• Pummerer Reaction of Sulfoxides in Acetic Anhydride Catalyzed by Al-MCM-41
  作者：Suguru Ito、Yoshihiro Kubota、Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/cl.150896

  日期：2016.1.5

  The Pummerer reaction of acetic anhydride with both alkyl aryl sulfoxides and dialkyl sulfoxides was efficiently promoted by a mesoporous aluminosilicate Al-MCM-41 to afford the corresponding α-ace...

  乙酸酐与烷基芳基亚砜和二烷基亚砜的Pummerer反应被介孔铝硅酸盐Al-MCM-41有效促进，得到相应的α-ace...
• Direct α-acyloxylation of organic sulfides with the hypervalent (diacyloxyiodo)benzene/tetra-n-butylammonium bromide (TBAB) reagent combination
  作者：Dan Zhu、Denghu Chang、Shaoyan Gan、Lei Shi

  DOI：10.1039/c6ra01799a

  日期：——

  A novel metal-free approach to directly synthesize α-acyloxy sulfides from readily available alkyl sulfides utilizing the hypervalent (diacyloxyiodo)benzene and TBAB reagent combination is reported. This transformation is characterized by its broad substrate scope in moderate to excellent yields, convenient operating conditions and outstanding functional group tolerance.

  报道了一种新颖的无金属方法，该方法利用超价（二酰氧基碘）苯和TBAB试剂的组合，从容易获得的烷基硫化物中直接合成α-酰氧基硫化物。这种转变的特征在于其广泛的底物范围，具有中等至优异的产率，便利的操作条件和出色的官能团耐受性。
• Wladislaw, B.; Marzorati, L.; Gruber, J., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 47, # 1+2, p. 21 - 26
  作者：Wladislaw, B.、Marzorati, L.、Gruber, J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of <i>β</i> ‐Keto Sulfoxides via Copper(II)‐Catalyzed Aerobic Oxidation
  作者：Guowei Xiong、Liangfeng Huang、Zhang Gong、Can Wang、Yunfeng Chen

  DOI：10.1002/adsc.202200186

  日期：2022.6.7

  A copper-catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction between aromatic aldehydes and DMSO was developed, which afforded β-keto sulfoxides in 73–92% yields. The reaction process involved base-promoted DMSO addition to aldehydes, and copper-catalyzed aerobic oxidation. Furthermore, the aromatic alcohols which could be oxidized to aldehydes are also suitable substrates for this catalytic system

  开发了芳香醛和 DMSO 之间的铜催化交叉脱氢偶联 (CDC) 反应，以 73-92% 的产率提供β-酮亚砜。反应过程涉及碱促进的 DMSO 加成醛，以及铜催化的有氧氧化。此外，可被氧化成醛的芳香醇也是该催化体系的合适底物。
• IRIUCHIJIMA SHINOBU; MANIWA KEIKO; TSUCHINASHI GEN-ICHI, AGR. AND BIOL. CHEM., 1976, 40, NO 12, 2389-2396
  作者：IRIUCHIJIMA SHINOBU、 MANIWA KEIKO、 TSUCHINASHI GEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——