3-(2,4-dioxopentan-3-yl)-1-ethylpyrrolidin-2,5-dione | 1437653-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2,4-dioxopentan-3-yl)-1-ethylpyrrolidin-2,5-dione
• 英文别名: (3S)-3-(2,4-dioxopentan-3-yl)-1-ethylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1437653-09-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: BDPLBMIEECXCEA-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙基马来酰亚胺 、 乙酰丙酮 在 (1R,2R)-N¹,N²-di[1H-benzo[d]imidazol-2-yl]cyclohexane-1,2-diamine 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到3-(2,4-dioxopentan-3-yl)-1-ethylpyrrolidin-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  手性双(2-氨基苯并咪唑)有机催化剂催化1,3-二羰基化合物与马来酰亚胺迈克尔加成反应对映选择性合成琥珀酰亚胺

  摘要：

  来自教育与城市部长 (MEC)（项目编号 CTQ2007-62771/BQU、CTQ2010-20387）、来自 Consolider INGENIO 2010（授权号 CSD2007-00006）、来自 Generalitat Valenciana (PROMETEO/038) 的财政支持来自 Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER)、来自阿利坎特大学和来自欧盟 (EU) (ORCA Action CM0905) 的感谢。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201046

文献信息

• Conjugate addition of 1,3-dicarbonyl compounds to maleimides using bifunctional primary amine‒(thio)phosphoramide organocatalysts
  作者：Viktória Kozma、György Szőllősi

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.112089

  日期：2022.1

  Michael additions of 1,3-dicarbonyl compounds to N-substituted maleimides were carried out using primary amine-(thio)phosphoramide bifunctional chiral organocatalysts derived from optically pure C2-symmetric 1,2-diamines. The addition of ethyl 2-fluoroacetoacetate using the 1,2-diphenylethane-1,2-diamine derived thiophosphoramide catalyst afforded various succinimides substituted with fluorine bearing

  使用衍生自光学纯 C 2 -对称 1,2-二胺的伯胺-（硫代）磷酰胺双官能手性有机催化剂，进行1,3-二羰基化合物与N-取代的马来酰亚胺的不对称迈克尔加成。使用 1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺衍生的硫代磷酰胺催化剂添加 2-氟乙酰乙酸乙酯，以高产率、良好的非对映体比率和优异的对映体过量提供各种被含氟季碳取代的琥珀酰亚胺。脂环族 β-酮酯以良好的产率和高对映选择性提供非对映异构纯迈克尔加合物，而 2,4-戊二酮提供对映体过量略低的产物。N的体积-马来酰亚胺环的取代基主要影响转化。发现硫代磷酰胺催化剂在将 2-氟乙酰乙酸乙酯加成到 β-硝基苯乙烯中也是有效的。前所未有地，在这项工作中，1,3-二羰基化合物与马来酰亚胺的高度对映选择性加成是由包含双功能有机催化剂的伯胺-氢键供体基团催化的。这些反应通过烯胺中间体发生，电喷雾电离质谱和核磁共振光谱证明了这一点。