(1RS,2RS)-1,3-diacetoxy-2-nitro-1-phenyl-propane | 65934-94-3

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂 - 其他杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1RS,2RS)-1,3-diacetoxy-2-nitro-1-phenyl-propane
• 英文别名: (1RS,2RS)-1,3-Diacetoxy-2-nitro-1-phenyl-propan；1,3-Propanediol, 2-nitro-1-phenyl-, diacetate (ester), (1R,2R)-rel-；[(2R,3R)-3-acetyloxy-2-nitro-3-phenylpropyl] acetate
• CAS: 65934-94-3；65934-95-4；77834-86-7；87810-43-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₆
• 分子量: 281.265
• InChiKey: AYBALPYBYZFKDS-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 熔点：
  70.0 °C
• 溶解度：
  1.07e-04 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

毒性实验显示，雄性大鼠急性经口LD₅₀为3237 mg/kg，雌性为3852 mg/kg。腹腔注射时，雄性大鼠的LD₅₀值为21.3 mg/kg，雌性则为29.1 mg/kg。在90天喂养试验中，无作用剂量为2 g/kg饲料。动物实验表明，该物质无致畸、致癌或致突变作用。

化学性质方面，此物质呈现无色结晶体，略带酸味。熔点范围在70～72℃之间。其溶解度如下：于25℃时，在氯仿中可溶1250 g/kg，在氯苯中可溶450 g/kg，在二甲苯中可溶350 g/L，在异丙醇中可溶10 g/L，而在水中仅可溶30 mg/L。

该物质是一种具有触杀作用的硝基芳烃类杀菌剂，主要用于苹果和葡萄白粉病的叶面喷雾及禾谷类作物（如玉米、水稻）的种子处理。其杀菌机制是通过抑制病菌RNA合成来发挥作用。

生产方法上，可通过将158 g 2-硝基-1-苯基-1,3-丙二醇钠盐溶于冰醋酸中，再滴加304 mL乙酰氯，并在40℃下搅拌反应14小时制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2RS)-1,3-diacetoxy-2-nitro-1-phenyl-propane 在 palladium on activated charcoal 、 草酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (1S,2S)-(+)-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  Fodor et al., 1955, p. 441,445;engl.Ausg.S.391,394

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 (1RS,2RS)-1,3-diacetoxy-2-nitro-1-phenyl-propane
  参考文献：
  名称：

  Fodor et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1955, p. 441,445; engl. Ausg. S. 391, 394

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fodor et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1955, p. 441,445; engl. Ausg. S. 391, 394
  作者：Fodor et al.

  DOI：——

  日期：——
• Fodor et al., 1955, p. 441,445;engl.Ausg.S.391,394
  作者：Fodor et al.

  DOI：——

  日期：——