ethyl 2-(1-ethyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-3-oxo-3-phenylpropanoate | 1073375-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(1-ethyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-3-oxo-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl 2-[(3S)-1-ethyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 1073375-44-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: UJWVAKJABZEOQB-NBFOIZRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙基马来酰亚胺 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 (2S,6s)-2,6-二-叔丁基-2,3,5,6-四氢-1H-咪唑并[1,2-a]咪唑 、 三乙胺 作用下， 反应 0.08h， 以99%的产率得到ethyl 2-(1-ethyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  三乙胺介导的胍催化对映选择性迈克尔反应的速率加速

  摘要：

  发现手性双环胍是对映选择性迈克尔反应的极好的催化剂。观察到诸如非手性胺之类的添加剂可以加速反应速率。当使用三乙胺（Et 3 N）作为溶剂时，反应速率可以提高至1000倍，而不会损害对映选择性。研究了迈克尔受体，例如2-环戊烯-1-酮2和N-烷基马来酰亚胺，以及各种市售的迈克尔供体，例如丙二酸二烷基酯和乙酰苯甲酸酯。以优异的对映体过量（高达96％）和产率（高达99％）获得迈克尔加合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800423

文献信息

• Rate Acceleration of Triethylamine-Mediated Guanidine- Catalyzed Enantioselective Michael Reaction
  作者：Zhiyong Jiang、Weiping Ye、Yuanyong Yang、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/adsc.200800423

  日期：2008.10.6

  bicyclic guanidine was found to be an excellent catalyst for enantioselective Michael reactions. It was observed that additives such as non-chiral amines could accelerate the rate of reaction. When triethylamine (Et3N) was as used as the solvent, the reaction rate can be increased up to 1000 times without compromising the enantioselectivity. Michael acceptors such as 2-cyclopenten-1-one 2 and N-alkylmaleimides

  发现手性双环胍是对映选择性迈克尔反应的极好的催化剂。观察到诸如非手性胺之类的添加剂可以加速反应速率。当使用三乙胺（Et 3 N）作为溶剂时，反应速率可以提高至1000倍，而不会损害对映选择性。研究了迈克尔受体，例如2-环戊烯-1-酮2和N-烷基马来酰亚胺，以及各种市售的迈克尔供体，例如丙二酸二烷基酯和乙酰苯甲酸酯。以优异的对映体过量（高达96％）和产率（高达99％）获得迈克尔加合物。