5-methyl-2-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oxazole | 885669-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-2-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oxazole
• 英文别名: 5-methyl-2-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3-oxazole
• CAS: 885669-17-0
• 化学式: C₁₆H₂₀BNO₃
• 分子量: 285.151
• InChiKey: QEAMXZNLCYKIEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oxazole 、 溴苯 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到5-methyl-2,4-diphenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  第一恶唑-4-基硼酸酯的合成和反应：用于制备含恶唑的联芳基化合物的有用试剂

  摘要：

  第一个恶唑-4-基硼酸酯由相应的4-溴-和4-三氟甲磺酰氧基-恶唑制备。在钯催化剂的存在下，使用所得硼试剂与各种芳基卤化物（包括苯、吡啶、恶唑和噻唑环）进行 Suzuki 偶联，以中等至良好的产率制备含恶唑的联芳基化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-932471
• 作为产物：
  描述：

  N-2-丙炔基-苯甲酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 5-methyl-2-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  第一恶唑-4-基硼酸酯的合成和反应：用于制备含恶唑的联芳基化合物的有用试剂

  摘要：

  第一个恶唑-4-基硼酸酯由相应的4-溴-和4-三氟甲磺酰氧基-恶唑制备。在钯催化剂的存在下，使用所得硼试剂与各种芳基卤化物（包括苯、吡啶、恶唑和噻唑环）进行 Suzuki 偶联，以中等至良好的产率制备含恶唑的联芳基化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-932471

文献信息

• 4,4′-Bithiazole-based tetraarylenes: new photochromes with unique photoreactive patterns
  作者：Gildas Gavrel、Pei Yu、Anne Léaustic、Régis Guillot、Rémi Métivier、Keitaro Nakatani

  DOI：10.1039/c2cc35587f

  日期：——

  Five 4,4'-bithiazole-based tetraarylenes were prepared and their photochromic behavior investigated. With their 1,3,5,7-octatetraene photoreactive backbone, they offer not only more available sites for further functionalizations, but also a novel design principle for the development of a new class of biphotochromes.

  制备了五个基于4,4'-噻唑的四亚芳基，并研究了它们的光致变色行为。凭借其1,3,5,7-辛二烯光反应性骨架，它们不仅为进一步的功能化提供了更多可用的位置，而且为开发新型双光致变色剂提供了新颖的设计原理。
• Synthesis and Reaction of the First Oxazol-4-ylboronates: Useful Reagents for the Preparation of the Oxazole-Containing Biaryl Compounds
  作者：Munenori Inoue、Hiroshi Araki、Tadashi Katoh

  DOI：10.1055/s-2006-932471

  日期：——

  The first oxazol-4-ylboronates were prepared from the corresponding 4-bromo- and 4-trifluoromethanesulfonyloxy-oxazoles. The Suzuki coupling using the resulting boron reagents with various aryl halides, including benzene, pyridine, oxazole and thiazole rings, in the presence of palladium catalyst proceeded to produce the oxazole-containing biaryl compounds in moderate to good yields.

  第一个恶唑-4-基硼酸酯由相应的4-溴-和4-三氟甲磺酰氧基-恶唑制备。在钯催化剂的存在下，使用所得硼试剂与各种芳基卤化物（包括苯、吡啶、恶唑和噻唑环）进行 Suzuki 偶联，以中等至良好的产率制备含恶唑的联芳基化合物。
• Cyanide‐Free Cyanation of sp ² and sp‐Carbon Atoms by an Oxazole‐Based Masked CN Source Using Flow Microreactors
  作者：Brijesh M. Sharma、Arun V. Nikam、Santosh Lahore、Gwang‐Noh Ahn、Dong‐Pyo Kim

  DOI：10.1002/chem.202103777

  日期：2022.4.6

  desired cyano compounds with reasonably good yields in a four-step flow manner. A unique feature of this cyanation protocol in flow enables to cyanate a variety of sp2 and sp carbons to produce a broad spectrum of aryl acetonitrile. It is envisaged that the OxBA based cyanation would replace existing unstable and toxic approaches as well as non-toxic cyanation using two different sources of "C" and "N"

  这项工作报告了一种无氰连续流动工艺，用于将 sp2 和 sp 碳氰化以从 (5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl) 硼酸 [OxBA] 试剂作为唯一来源合成芳基、乙烯基和炔属腈碳结合掩蔽-CN 源。无毒且稳定的 OxBA 试剂是通过溴恶唑的锂化-硼化，以及连续的 Suzuki-Miyaura 与芳基、乙烯基或炔属卤化物的交叉偶联和去掩蔽 [4+2]/retro-[4+2] 生成的以四步流动的方式成功完成了以相当好的收率得到所需氰基化合物的序列。这种氰化方案在流动中的一个独特特点是能够氰化各种 sp2 和 sp 碳以产生广谱的芳基乙腈。