2,4-dimethyl-3,5-diphenyl-1H-pyrrole | 74235-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,4-dimethyl-3,5-diphenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2,4-Diphenyl-3,5-dimethylpyrrole
• CAS: 74235-56-6
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: OUCBYXLUVJMCMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(1-methyl-2-oxo-2-phenyl-ethyl)benzamide 在 氨 、 叔丁基锂 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,4-dimethyl-3,5-diphenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过羟基乙酸酯合成多取代的呋喃，吡咯和噻吩。

  摘要：

  开发了一种使用合成酸酯制备多取代呋喃，噻吩和吡咯的有效合成方法。通过C2-C3和C3-C4键形成的这种新颖的正式[4 +1]环化过程包括关键步骤：环加成，环化，脱羧和脱水。

  DOI：

  10.1021/ol0705200

文献信息

• Synthesis of multisubstituted 1H-pyrrole: selenium-catalyzed reaction of γ-nitro substituted carbonyl compounds and carbon monoxide
  作者：Rui Umeda、Tsukasa Mashino、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.061

  日期：2014.7

  The novel and efficient selenium-catalyzed reductive N-heterocyclization of γ-nitro substituted carbonyl compounds with carbon monoxide has been developed. Various multisubstituted 1H-pyrroles can be easily prepared by this protocol. The one-pot synthesis of ethyl 1H-pyrrole-3-carboxylate derivatives was also successfully attained by the selenium-catalyzed reaction of β-ketoester, vinyl nitro compounds and

  已经开发出新颖和有效的硒催化一氧化碳对γ-硝基取代的羰基化合物进行硒催化的还原性N-杂环化。通过该方案可以容易地制备各种多取代的1 H-吡咯。通过硒催化β-酮酸酯，乙烯基硝基化合物和一氧化碳的反应，也成功地完成了1 H-吡咯-3-羧酸乙酯衍生物的一锅法合成。
• Synthesis of Diverse Pentasubstituted Pyrroles by a Gold(I)-Catalyzed Cascade Rearrangement-Cyclization of Tertiary Enamide
  作者：Wenzhong Li、Ran Shi、Sen Chen、Xuesi Zhang、Wei Peng、Si Chen、Jiazhu Li、Xin-Ming Xu、Yan-Ping Zhu、Xueyuan Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02837

  日期：2022.3.4

  An efficient Au(I)-catalyzed intramolecular cascade reaction of tertiary enamides tethered an alkynyl group has been developed. The process is composed of a propargyl-claisen rearrangement and 5-exo-dig cyclization. This protocol provided a powerful method for the preparation of a variety of pentasubstituted pyrroles derivatives with excellent functional group tolerance in excellent yields. Scale-up

  已经开发了一种有效的 Au(I) 催化的叔烯酰胺与炔基相连的分子内级联反应。该过程由炔丙基-克莱森重排和 5- exo - dig 环化组成。该协议为制备各种五取代吡咯衍生物提供了一种强大的方法，这些衍生物具有优异的官能团耐受性和优异的产量。放大实验和产物的化学转化再次展示了叔烯酰胺在有机合成中的多功能性。
• Oxidation of 3,4-disubstituted isoxazolin-5-ones
  作者：Egle M. Beccalli、Alessandro Marchesini、B. Gioia

  DOI：10.1002/jhet.5570170427

  日期：1980.6

  The oxidation of 3,4-disubstituted isoxazolin-5-ones with active manganese dioxide leads to the formation of C-C and/or C-N linked coupling products.

  3，4-二取代的异恶唑啉-5-酮与活性二氧化锰的氧化导致CC和/或CN连接的偶联产物的形成。
• Diverse Reactivity of Diazatitanacyclohexenes: Coupling Reactions of 2<i>H</i>-Azirines Mediated by Titanium(II)
  作者：Addison N. Desnoyer、Xin Yi See、Ian A. Tonks

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00522

  日期：2018.12.10

  observed products. Diazatitanacyclohexene 3, bearing phenyl substituents and derived from 2,3-diphenyl-2H-azirine, fragments to form an azabutadiene and nitrile, which is shown to be catalytic in the presence of excess 2,3-diphenyl-2H-azirine. H-substituted complex 8, derived from 3-phenyl-2H-azirine, decomposes via protonolysis of the Cp ligands. In contrast, the methyl-substituted diazatitanacyclohexene

  2 H-叠氮基是N-杂环合成的多功能偶联伙伴。在本文中，我们介绍了我们对Cp 2 Ti（BTMSA）（1； BTMSA =双（三甲基甲硅烷基）乙炔）与多种叠氮基的反应性的研究。在所有检查的情况下，最初形成的有机金属产物都是重氮杂萘环己烯，大概是通过将Ti（II）氧化加成到叠氮基的C–N键中形成的，形成氮杂双环丁烯中间体，然后C═N插入第二等价的叠氮基进入Ti-C键形成观察到的产物。带有苯基取代基且衍生自2,3-二苯基-2 H的二氮杂异环己烯3-氮嗪，形成氮杂丁二烯和腈的片段，在过量的2,3-二苯基-2 H-氮嗪存在下具有催化作用。衍生自3-苯基-2 H-叠氮基的H-取代的配合物8通过Cp配体的质子分解而分解。相比之下，甲基取代diazatitanacyclohexene 10，由2-甲基-3-苯基-2衍生ħ -azirine，是耐热的。尝试用炔烃捕获假定的氮杂环丁烯环丁烯中间体失败，而是导
• LAURENT A.; MISON P.; NAFTI A.; PELLISSIER N., TETRAHEDRON, 1979, 35, NO 19, 2285-2292
  作者：LAURENT A.、 MISON P.、 NAFTI A.、 PELLISSIER N.

  DOI：——

  日期：——