(1R,2S)-3-(N,N-dibenzylamino)-1-phenyl-1,2-propanediol | 908003-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-3-(N,N-dibenzylamino)-1-phenyl-1,2-propanediol
• 英文别名: (1R,2S)-3-(dibenzylamino)-1-phenylpropane-1,2-diol
• CAS: 908003-58-7
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₂
• 分子量: 347.457
• InChiKey: VWFPQLPVSJRWSA-XZOQPEGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-3-(N,N-dibenzylamino)-1-phenyl-1,2-propanediol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 以71%的产率得到(1R,2S)-3-amino-1-phenylpropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过β-氨基醇的催化立体特异性重排合成（S，S）-瑞波西汀

  摘要：

  （S，S）-reboxetine的正式全合成已经通过两种不同的方法得以实现，使用（CF 3 CO）2 O催化的β-氨基醇的立体有规重排。

  DOI：

  10.1021/jo701554h
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯-1-醇 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1R,2S)-3-(N,N-dibenzylamino)-1-phenyl-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  β-氨基醇的高度对映选择性合成：催化形式

  摘要：

  通过使用催化量的三氟乙酸酐，可以实现β-氨基醇的高度对映选择性重排。

  DOI：

  10.1021/jo071028x

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of β-Amino Alcohols
  作者：Thomas-Xavier Métro、Jérôme Appenzeller、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol061133d

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] N,N-Dialkyl-beta-amino alcohols derived from alpha-amino acids can be rearranged enantiospecifically by using TFAA/Et3N/NaOH to give 1,2-amino alcohols with enantiomeric excess up to 99%.

  [反应：见正文]通过使用TFAA / Et3N / NaOH，可以将源自α-氨基酸的N，N-二烷基-β-氨基醇进行对映体特异性重排，得到对映体过量最高达99％的1,2-氨基醇。
• Stereospecific Rearrangement of β-Amino Alcohols Catalyzed by H₂SO₄
  作者：Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy、Thomas-Xavier Métro

  DOI：10.1055/s-2007-992351

  日期：——

  Highly enantioselective rearrangement of β-amino alcohols was realized by using a catalytic amount of H 2 SO 4 .

  通过使用催化量的H 2 SO 4 实现了β-氨基醇的高度对映选择性重排。
• Highly Enantioselective Synthesis of β-Amino Alcohols:  A Catalytic Version
  作者：Thomas-Xavier Métro、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1021/jo071028x

  日期：2007.8.1

  Highly enantioselective rearrangement of β-amino alcohols was realized by using a catalytic amount of trifluoroacetic anhydride.

  通过使用催化量的三氟乙酸酐，可以实现β-氨基醇的高度对映选择性重排。
• Syntheses of (<i>S</i>,<i>S</i>)-Reboxetine via a Catalytic Stereospecific Rearrangement of β-Amino Alcohols
  作者：Thomas-Xavier Métro、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1021/jo701554h

  日期：2008.1.1

  The formal total synthesis of (S,S)-reboxetine has been realized by two different approaches using a stereospecific rearrangement of β-amino alcohols catalyzed by (CF3CO)2O.

  （S，S）-reboxetine的正式全合成已经通过两种不同的方法得以实现，使用（CF 3 CO）2 O催化的β-氨基醇的立体有规重排。