benzyl (p-tolyl 5-azido-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulpyranosid)onate | 445022-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl (p-tolyl 5-azido-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulpyranosid)onate
• 英文别名: benzyl (2S,4S,5R,6R)-5-azido-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-4-phenylmethoxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-tris(phenylmethoxy)propyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 445022-61-7
• 化学式: C₅₁H₅₁N₃O₇S
• 分子量: 850.048
• InChiKey: WLFOTGTYPAPQFX-VQDQXAMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldiphenylsilyl 2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 、 benzyl (p-tolyl 5-azido-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulpyranosid)onate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 molecular sieve 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到tert-butyldiphenylsilyl [benzyl (5-azido-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulpyranosid)onate]-α-(2,6)-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  5-Azido neuraminic acid thioglycoside as sialylation donor

  摘要：

  5-Azido neuraminic acid thioglycoside with O-benzyl protecting groups was synthesized. The sialylations of this new donor type showed good alpha-selectivities for certain primary hydroxyls. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00057-5
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulpyranosid)onate 在 甲烷磺酸 、 triflic azide 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 benzyl (p-tolyl 5-azido-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulpyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  5-Azido neuraminic acid thioglycoside as sialylation donor

  摘要：

  5-Azido neuraminic acid thioglycoside with O-benzyl protecting groups was synthesized. The sialylations of this new donor type showed good alpha-selectivities for certain primary hydroxyls. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00057-5