(2S,6S)-N-(benzyloxycarbonyl)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R)-2-(benzyloxy)pentyl]piperidine | 251321-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,6S)-N-(benzyloxycarbonyl)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R)-2-(benzyloxy)pentyl]piperidine
• 英文别名: benzyl (2S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R)-2-phenylmethoxypentyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 251321-60-5
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₄
• 分子量: 425.568
• InChiKey: ZSZWEYYANBMSLM-CCDWMCETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-N-(benzyloxycarbonyl)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R)-2-(benzyloxy)pentyl]piperidine 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 (+/-)-Porantheridin
  参考文献：
  名称：

  对映纯（-）-Porantheridine的高效总合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9906476
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-((trimethylsilyl)oxy)hex-2-enoate 在 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 (2S,6S)-N-(benzyloxycarbonyl)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R)-2-(benzyloxy)pentyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  对映纯（-）-Porantheridine的高效总合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9906476

文献信息

• Efficient Total Synthesis of Enantiopure (−)-Porantheridine
  作者：Marc David、Hamid Dhimane、Corinne Vanucci-Bacqué、Gérard Lhommet

  DOI：10.1021/jo9906476

  日期：1999.10.1