Dimethyl N-benzyl-N-(2-oxo-2-phenylethyl)amino-1-phenylmethylphosphonate | 279690-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Dimethyl N-benzyl-N-(2-oxo-2-phenylethyl)amino-1-phenylmethylphosphonate
• 英文别名: 2-[Benzyl-[dimethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]amino]-1-phenylethanone
• CAS: 279690-85-6
• 化学式: C₂₄H₂₆NO₄P
• 分子量: 423.448
• InChiKey: YZWXURGJQBYTRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl N-benzyl-N-(2-oxo-2-phenylethyl)amino-1-phenylmethylphosphonate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(S)-((R)-2-Hydroxy-2-phenyl-ethylamino)-phenyl-methyl]-phosphonic acid dimethyl ester 、 [(S)-((S)-2-Hydroxy-2-phenyl-ethylamino)-phenyl-methyl]-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Unusual reactivity of cis-2-benzoyl-1-benzyl-3-phenylaziridine with P-nucleophiles—ring opening vs. the Abramov reaction

  摘要：

  亚磷酸二甲酯与顺式-2-苯甲酰基-1-苄基-3-苯基氮丙啶的热（80°C）加成完全发生在 C(3)处，同时发生 C(2)-C(3) 键的裂解。在这些条件下生成的氨基酮中的羰基在珀尔曼催化剂上用氢还原，非对映选择性较低（20%），而在 NaBH4 还原中，由于 1,4-不对称诱导，观察到良好的非对映选择性（80%）。在使用 CsF 作为催化剂时，可以得到标题化合物的 Abramov 反应产物（de 92%）。

  DOI：

  10.1039/a909521g
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴代-1,3-二苯基-1-丙酮 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Dimethyl N-benzyl-N-(2-oxo-2-phenylethyl)amino-1-phenylmethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Unusual reactivity of cis-2-benzoyl-1-benzyl-3-phenylaziridine with P-nucleophiles—ring opening vs. the Abramov reaction

  摘要：

  亚磷酸二甲酯与顺式-2-苯甲酰基-1-苄基-3-苯基氮丙啶的热（80°C）加成完全发生在 C(3)处，同时发生 C(2)-C(3) 键的裂解。在这些条件下生成的氨基酮中的羰基在珀尔曼催化剂上用氢还原，非对映选择性较低（20%），而在 NaBH4 还原中，由于 1,4-不对称诱导，观察到良好的非对映选择性（80%）。在使用 CsF 作为催化剂时，可以得到标题化合物的 Abramov 反应产物（de 92%）。

  DOI：

  10.1039/a909521g

文献信息

• Unusual reactivity of cis-2-benzoyl-1-benzyl-3-phenylaziridine with P-nucleophiles—ring opening vs. the Abramov reaction
  作者：Andrzej E. Wróblewski、Waldemar Maniukiewicz、Wiesława Karolczak

  DOI：10.1039/a909521g

  日期：——

  Thermal (80 °C) addition of dimethyl phosphite to cis-2-benzoyl-1-benzyl-3-phenylaziridine occurred exclusively at C(3) with concomitant cleavage of the C(2)–C(3) bond. The carbonyl group in the aminoketone produced under these conditions was reduced with hydrogen over Pearlman’s catalyst with low (20%) diastereoselectivity, while good (80%) de was observed in the NaBH4 reduction as a result of the 1,4-asymmetric induction. The products of the Abramov reaction of the title compound were obtained (de 92%) when CsF was used as catalyst.

  亚磷酸二甲酯与顺式-2-苯甲酰基-1-苄基-3-苯基氮丙啶的热（80°C）加成完全发生在 C(3)处，同时发生 C(2)-C(3) 键的裂解。在这些条件下生成的氨基酮中的羰基在珀尔曼催化剂上用氢还原，非对映选择性较低（20%），而在 NaBH4 还原中，由于 1,4-不对称诱导，观察到良好的非对映选择性（80%）。在使用 CsF 作为催化剂时，可以得到标题化合物的 Abramov 反应产物（de 92%）。