Dimethyl N-benzyl-N-(2-oxo-2-phenylethyl)amino-1-phenylmethylphosphonate | 279690-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Dimethyl N-benzyl-N-(2-oxo-2-phenylethyl)amino-1-phenylmethylphosphonate
• 英文别名: 2-[Benzyl-[dimethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]amino]-1-phenylethanone
• CAS: 279690-85-6
• 化学式: C₂₄H₂₆NO₄P
• 分子量: 423.448
• InChiKey: YZWXURGJQBYTRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl N-benzyl-N-(2-oxo-2-phenylethyl)amino-1-phenylmethylphosphonate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(S)-((R)-2-Hydroxy-2-phenyl-ethylamino)-phenyl-methyl]-phosphonic acid dimethyl ester 、 [(S)-((S)-2-Hydroxy-2-phenyl-ethylamino)-phenyl-methyl]-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Unusual reactivity of cis-2-benzoyl-1-benzyl-3-phenylaziridine with P-nucleophiles—ring opening vs. the Abramov reaction

  摘要：

  亚磷酸二甲酯与顺式-2-苯甲酰基-1-苄基-3-苯基氮丙啶的热（80°C）加成完全发生在 C(3)处，同时发生 C(2)-C(3) 键的裂解。在这些条件下生成的氨基酮中的羰基在珀尔曼催化剂上用氢还原，非对映选择性较低（20%），而在 NaBH4 还原中，由于 1,4-不对称诱导，观察到良好的非对映选择性（80%）。在使用 CsF 作为催化剂时，可以得到标题化合物的 Abramov 反应产物（de 92%）。

  DOI：

  10.1039/a909521g
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴代-1,3-二苯基-1-丙酮 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Dimethyl N-benzyl-N-(2-oxo-2-phenylethyl)amino-1-phenylmethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Unusual reactivity of cis-2-benzoyl-1-benzyl-3-phenylaziridine with P-nucleophiles—ring opening vs. the Abramov reaction

  摘要：

  亚磷酸二甲酯与顺式-2-苯甲酰基-1-苄基-3-苯基氮丙啶的热（80°C）加成完全发生在 C(3)处，同时发生 C(2)-C(3) 键的裂解。在这些条件下生成的氨基酮中的羰基在珀尔曼催化剂上用氢还原，非对映选择性较低（20%），而在 NaBH4 还原中，由于 1,4-不对称诱导，观察到良好的非对映选择性（80%）。在使用 CsF 作为催化剂时，可以得到标题化合物的 Abramov 反应产物（de 92%）。

  DOI：

  10.1039/a909521g