(1S,9S,10S,11R)-11-(hydroxymethyl)-12-oxa-8-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-trien-10-ol | 1338057-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1S,9S,10S,11R)-11-(hydroxymethyl)-12-oxa-8-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-trien-10-ol
• CAS: 1338057-25-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: OTEDKRHJVCTCRS-YFKTTZPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 乙酰化葡萄烯糖 在 indium(III) bromide 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到(1S,9S,10S,11R)-11-(hydroxymethyl)-12-oxa-8-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-trien-10-ol
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸与芳胺催化Glycals / 2-Deoxy-d-核糖的环化反应：产物结构和反应非对映选择性的其他发现

  摘要：

  芳基胺与2-脱氧的环化反应d核糖或烯糖在当前报告中重新调查。在蒙脱石KSF-或的InCl 3个2-脱氧-引发的反应d -核糖与芳基胺，一对非对映异构四氢-2的ħ在近1，得到吡喃稠合四氢喹啉：1的比例，其中一种非对映的结构在文献中被错误地分配。同时，InBr 3中的非对映选择性以前也错误地报道了芳基胺催化的糖基环化反应。发现仅当使用C 5-取代的缩醛时才获得高的非对映异构体选择性。否则，以1∶1的非对映体比例以中等收率获得一对非对映体。此外，还通过使用TBDPS保护的核糖作为糖前体和蒙脱土KSF作为活化剂，成功制备了与四氢呋喃融合的四氢喹啉5b和5b'。

  DOI：

  10.1021/jo2015483

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Cyclization of Glycals/2-Deoxy-<scp>d</scp>-ribose with Arylamines: Additional Findings on Product Structure and Reaction Diastereoselectivity
  作者：Chengtang Du、Fulong Li、Xuefeng Zhang、Wenxiang Hu、Qizheng Yao、Ao Zhang

  DOI：10.1021/jo2015483

  日期：2011.11.4

  Meanwhile, the diastereoselectivity in InBr3-catalyzed cyclization of glycals with arylamines was also incorrectly reported previously. It was found that high diastereomeric selectivity was achieved only when a C5-substituted glycal was used; otherwise, a pair of diastereomers was obtained in moderate yield with 1:1 diastereomeric ratio. Furthermore, tetrahydrofuran-fused tetrahydroquinolines 5b and

  芳基胺与2-脱氧的环化反应d核糖或烯糖在当前报告中重新调查。在蒙脱石KSF-或的InCl 3个2-脱氧-引发的反应d -核糖与芳基胺，一对非对映异构四氢-2的ħ在近1，得到吡喃稠合四氢喹啉：1的比例，其中一种非对映的结构在文献中被错误地分配。同时，InBr 3中的非对映选择性以前也错误地报道了芳基胺催化的糖基环化反应。发现仅当使用C 5-取代的缩醛时才获得高的非对映异构体选择性。否则，以1∶1的非对映体比例以中等收率获得一对非对映体。此外，还通过使用TBDPS保护的核糖作为糖前体和蒙脱土KSF作为活化剂，成功制备了与四氢呋喃融合的四氢喹啉5b和5b'。