ethyl 3-[3-(2-amino-5-(methoxymethoxy)phenyl)-3-oxopropyl]benzoate | 1159608-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: ethyl 3-[3-(2-amino-5-(methoxymethoxy)phenyl)-3-oxopropyl]benzoate
• 英文别名: Ethyl 3-[3-[2-amino-5-(methoxymethoxy)phenyl]-3-oxopropyl]benzoate
• CAS: 1159608-49-7
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: HNWGYKDZQXEBFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 、 ethyl 3-[3-(2-amino-5-(methoxymethoxy)phenyl)-3-oxopropyl]benzoate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以70.6%的产率得到ethyl 3-[3-(2-((6-ethylbenzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)amino)-5-(methoxymethoxy)phenyl)-3-oxopropyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological activity of 1,3,6-trisubstituted-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylic acids as selective ETA antagonists

  摘要：

  A series of 1,3,6-trisubsituted-4-oxo-1,4-dihyroquinoline-2-carboxylic acid analogs (2a-m) were designed and synthesized and their pharmacological activity determined, with the objective to better understand their SAR as potential ETA selective inhibitors. Most of the compounds displayed significant ETA antagonist activity having IC50 for inhibition of binding of the [I-125] ET-1 to ETA receptor < 10 nM, with good selectivity for ETA antagonism over ETB receptor. Based on the in vitro results, SAR of this series of compounds requires an alkoxy substituent at the 6-position to be a straight and saturated chain up to three carbons long, since substitution of unsaturated and branched alkyloxy groups results in decrease in ETA antagonist activity. In this series, compound 2c (6-O-n-propyl analog) was found to be most potent (IC50 = 0.11 nM) with ETB/ETA selectivity of 8303. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.08.074
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-[3-(5-(methoxymethoxy)-2-nitrophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzoate 在 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 3-[3-(2-amino-5-(methoxymethoxy)phenyl)-3-oxopropyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3,6-trisubstituted-2-carboxyquinol-4-ones as selective ET A antagonists and their use as medicaments

  摘要：

  本发明揭示了各种1,3,6-三取代-2-羧基喹啉-4-酮的组成和制备方法，其化学式为1，其中R为氢、烷基、卤代烷基或羟基烷基，R′为烷基、硝基、卤素或NR2′″，其中R′″为烷基或环烷基，而R″为氢或烷基。本发明揭示了所发明化合物的组成和方法，用于拮抗内皮素-1的作用，以治疗哺乳动物的心血管、肺部疾病和产科障碍，以及早产和妊娠高血压综合症。

  公开号：

  US20090143426A1