2-acetyl-3-phenylbut-2-enoic acid ethyl ester | 18905-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-3-phenylbut-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-acetyl-3-phenyl-2-butenoate；α-Acetyl-β-methyl-β-phenyl-acrylsaeure-ethylester；β-Methyl-α-acetyl-zimtsaeure-aethylester；ethyl 2-acetyl-3-phenylbut-2-enoate
• CAS: 18905-76-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: YDZDOGGLGXHOEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C
• 沸点：
  148-150 °C(Press: 7.5 Torr)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1,1-二氯乙基)苯 、 Bis--kupfer-(II) 生成 2-acetyl-3-phenylbut-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Danion-Bougot,R.; Carrie,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 263 - 266

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indium (III) mediated Markovnikov addition of malonates and β-ketoesters to terminal alkynes and the formation of Knoevenagel condensation products
  作者：Ji Zhang、Peter G. Blazecka、Paul Angell、Mark Lovdahl、Timothy T. Curran

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.065

  日期：2005.8

  active methylene compounds to terminal alkynes has been expanded to use malonates and low boiling terminal alkynes to form the Markovnikov addition products. Indium(III) chloride and indium(III) bromide were also found to be efficient catalysts. Knoevenagel condensation products were isolated when reactions involved a simple malonate or β-ketoester.

  由三氟甲磺酸铟（III）介导的活性亚甲基化合物加成至末端炔烃已被扩展为使用丙二酸酯和低沸点末端炔烃以形成马尔可夫尼可夫加成产物。还发现氯化铟（III）和溴化铟（III）是有效的催化剂。当反应涉及简单的丙二酸酯或β-酮酸酯时，分离出Knoevenagel缩合产物。
• Schulte,K.E. et al., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 24 - 33
  作者：Schulte,K.E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Komarov, N. V.; Yurchenko, O. I.; Dybova, T. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 401
  作者：Komarov, N. V.、Yurchenko, O. I.、Dybova, T. N.

  DOI：——

  日期：——