6-(溴甲基)-2-(三氟甲基)喹啉 | 175203-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-(溴甲基)-2-(三氟甲基)喹啉
• 英文名称: 6-Bromomethyl-2-trifluoromethyl-quinoline
• 英文别名: 6-(Bromomethyl)-2-(trifluoromethyl)quinoline
• CAS: 175203-72-2
• 化学式: C₁₁H₇BrF₃N
• 分子量: 290.082
• InChiKey: CWAOIBJOIADGIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.613±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,8aS)-Hexahydro-8a-methyl-5-oxo-5H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid 、 6-(溴甲基)-2-(三氟甲基)喹啉 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (3R,6S,8aS)-8a-methyl-5-oxo-6-[[2-(trifluoromethyl)quinolin-6-yl]methyl]-3,6,7,8-tetrahydro-2H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid 、 (3R,6R,8aS)-8a-methyl-5-oxo-6-[[2-(trifluoromethyl)quinolin-6-yl]methyl]-3,6,7,8-tetrahydro-2H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  有效的双环内酰胺凝血酶抑制剂的合成及其构效关系。

  摘要：

  提出了一种简单且通用的制备（D）-Phe-Pro拟肽双环噻唑烷内酰胺的方法。这些双环内酰胺具有内酰胺羰基的化学多样性，当与亲电精氨酸连接时，可提供有效的凝血酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00130-4

文献信息

• BETA-THIOPROPIONYL-AMINOACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0900197A1

  公开（公告）日：1999-03-10
• US6048852A
  申请人：——

  公开号：US6048852A

  公开（公告）日：2000-04-11
• [EN] BETA-THIOPROPIONYL-AMINOACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDES BETA-THIOPROPIONYLE AMINES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE BETA-LACTAMASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1997030027A1

  公开（公告）日：1997-08-21

  (EN) A method of treatment of bacterial infections in humans or animals which comprises administering, in combination with a $g(b)-lactam antibiotic, a therapeutically effective amount of an amino acid derivative of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or $i(in vivo) hydrolysable ester thereof, wherein: R is hydrogen, a salt forming cation or an $i(in vivo) hydrolysable ester-forming group; R1 is hydrogen, (C1-6)alkyl optionally substituted by up to three halogen atoms or by a mercapto, (C1-6)alkoxy, hydroxy, amino, nitro, carboxy, (C1-6)alkylcarbonyloxy, (C1-6)alkoxycarbonyl, formyl or (C1-6)alkylcarbonyl group, (C3-7)cycloalkyl, (C3-7)cycloalkyl(C2-6)alkyl, (C2-6)alkenyl, (C2-6)alkynyl, aryl, aryl(C1-6)alkyl, heterocyclyl or heterocyclyl(C1-6)alkyl; R2 is hydrogen, (C1-6)alkyl or aryl(C1-6)alkyl; R3 is hydrogen, (C1-6)alkyl optionally substituted by up to three halogen atoms, (C3-7)cycloalkyl, fused aryl(C3-7)cycloalkyl, (C3-7)cycloalkyl(C2-6)alkyl, (C2-6)alkenyl, (C2-6)alkynyl, aryl, aryl-(CHR10)m-X-(CHR11)n, heterocyclyl or heterocyclyl-(CHR10)m-X-(CHR11)n, where m is 0 to 3, n is 1 to 3, each R10 and R11 is independently hydrogen or (C1-4)alkyl and X is O, S(O)x where x is 0-2, or a bond; R4 is hydrogen, or an $i(in vivo) hydrolysable acyl group; and R5 and R6 are independently hydrogen and (C1-6)alkyl or together represent (CH2)p where p is 2 to 5. Some compounds are claimed per se.(FR) Procédé de traitement d'infections bactériennes chez l'homme ou chez l'animal, consistant à administrer, combiné à un antibiotique de $g(b)-lactame, une quantité efficace sur le plan thérapeutique d'un dérivé d'acide aminé de Formule (I) ou d'un de ses sels, solvates ou esters hydrolysables $i(in vivo), acceptables sur le plan pharmaceutique, formule dans laquelle R représente hydrogène, un cation formant un sel ou un groupe formant un ester hydrolysable in vivo; R1 représente hydrogène, alkyle C1-C6 éventuellement substitué par trois atomes d'halogène au maximum ou par un groupe mercapto, alcoxy C1-C6,hydroxy, amino, nitro, carboxy, alkylcarbonyloxy C1-C6, alcoxycarbonyle C1-C6, formyle ou alkylcarbonyle C1-C6, cycloalkyle C3-C7, cycloalkyle C3-C7 alkyle C2-C6, alkényle C2-C6, alkynyle C2-C6, aryle, arylalkyle C1-C6, hétérocyclyle ou hétérocyclyle alkyle C1-C6; R2 représente hydrogène, alkyle C1-C6 ou aryle alkyle C1-C6; R3 représente hydrogène, alkyle C1-C6 éventuellement substitué par trois atomes d'halogène au maximum, cycloalkyle C3-C7, aryl fusionné cycoalkyle C3-C7, cycloalkyle C3-C7 alkyle C2-C6, alkényle C2-C6, alkynyle C2-C6, aryle-(CHR10)m-X-(CHR11)n, hétérocyclyle ou hétérocyclyle-(CHR10)m-X (CHR11)n dans laquelle m est 0 à 3, n est 1 à 3, chaque R10 et R11 représente indépendamment hydrogène ou alkyle C1-C4 et X représente 0-2 ou une liaison; R4 représente hydrogène ou un groupe acyle hydrolysable $i(in vivo); R5 et R6 représentent indépendamment hydrogène et alkyle C1-C6 ou représentent ensemble (CH2)n dans laquelle p est 2 à 5. On revendique certains composés.
• Synthesis and structure-activity relationship of potent bicyclic lactam thrombin inhibitors
  作者：Benoit Bachand、John DiMaio、M.Arshad Siddiqui

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00130-4

  日期：1999.4

  A simple and versatile method for preparation of (D)-Phe-Pro peptidomimetic bicyclic thiazolidine lactams is presented. These bicyclic lactams have chemical diversity alpha to the lactam carbonyl and, when linked to electrophilic arginines, provide potent thrombin inhibitors.

  提出了一种简单且通用的制备（D）-Phe-Pro拟肽双环噻唑烷内酰胺的方法。这些双环内酰胺具有内酰胺羰基的化学多样性，当与亲电精氨酸连接时，可提供有效的凝血酶抑制剂。