6-(溴甲基)-2,4-蝶啶二胺 | 59368-16-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 中文名称: 6-(溴甲基)-2,4-蝶啶二胺
• 中文别名: 6-(溴甲基)-2,4-碟啶二胺
• 英文名称: 6-bromomethyl-pteridine-2,4-diamine
• 英文别名: 2,4-diamino-6-(bromomethyl)pteridine；6-(Bromomethyl)pteridine-2,4-diamine
• CAS: 59368-16-0
• 化学式: C₇H₇BrN₆
• 分子量: 255.077
• InChiKey: MJRBZALCJHZGKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C
• 沸点：
  520.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.954

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(溴甲基)-2,4-蝶啶二胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-[[4-[(2,4-diaminopteridin-6-yl)methyl]-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-7-yl]-carbonyl]-L-homoglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tritiated N-[4-(2,4-diaminopteridine-6-methyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine-7-carbonyl]-L-homo glutamic acid (MX-68)

  摘要：

  Synthesis of tritiated N-[4-(2,4-diaminopteridine-6-methyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine-7-carbonyl]-L-homoglutamic acid, [9-H-3(1)]MX-68 (3), is described. [9-H-3(1)]MX-68 (3) was prepared via tritiation at the carbonyl group in 2,4-bis(butanoylamino)-6-formylpteridine (7) with sodium borotritiide.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199705)39:5<363::aid-jlcr982>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  6-溴乙基-喋啶-2,4-二胺 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 臭氧 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 6-(溴甲基)-2,4-蝶啶二胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tritiated N-[4-(2,4-diaminopteridine-6-methyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine-7-carbonyl]-L-homo glutamic acid (MX-68)

  摘要：

  Synthesis of tritiated N-[4-(2,4-diaminopteridine-6-methyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine-7-carbonyl]-L-homoglutamic acid, [9-H-3(1)]MX-68 (3), is described. [9-H-3(1)]MX-68 (3) was prepared via tritiation at the carbonyl group in 2,4-bis(butanoylamino)-6-formylpteridine (7) with sodium borotritiide.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199705)39:5<363::aid-jlcr982>3.0.co;2-o
• 作为试剂：
  描述：

  6-(溴甲基)-2,4-蝶啶二胺 、 4-(甲氧羰基)-alpha-2-丙炔基-苯乙酸甲酯 在 6-(溴甲基)-2,4-蝶啶二胺 作用下， 以73.7的产率得到2,4-二氨基-Α-[4-(甲氧基羰基)苯基]-Α-2-丙炔-1-基-甲酯-6-喋啶丙酸氢溴酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF PRALATREXATE
  [FR] PROCÉDÉ PERFECTIONNÉ POUR LA PRÉPARATION DE PRALATREXATE

  摘要：

  本发明提供了一种制备Pralatrexate的改进工艺，该工艺更加安全。本发明还涉及用于制备Pralatrexate的新型中间体及其工艺。本发明还涉及一种高产得到Pralatrexate的工艺和高度纯净的Pralatrexate。

  公开号：

  WO2014016740A2

文献信息

• Pteridine–sulfonamide conjugates as dual inhibitors of carbonic anhydrases and dihydrofolate reductase with potential antitumor activity
  作者：Sérgio M. Marques、Éva A. Enyedy、Claudiu T. Supuran、Natalia I. Krupenko、Sergey A. Krupenko、M. Amélia Santos

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.072

  日期：2010.7

  suggest that cancer treatment based on combination of cytostatic and conventional chemostatic therapeutics, which are usually cytotoxic, can provide an improved curative option. On the sequence of our previous work on methotrexate (MTX) derivatives, we have developed and evaluated novel MTX analogues, containing a pteridine moiety conjugated with benzenesulfonamide derivatives, thus endowed with the

  最近的证据表明，基于细胞生长抑制剂和常规化学治疗药物（通常具有细胞毒性）相结合的癌症治疗可以提供更好的治疗选择。根据我们先前关于甲氨蝶呤（MTX）衍生物的研究顺序，我​​们开发并评估了新型MTX类似物，其含有与苯磺酰胺衍生物缀合的蝶啶部分，因此具有潜在的双重抑制二氢叶酸还原酶（DHFR）和碳酸酐酶的能力（CA）。这些酶通常在肿瘤中过表达，并参与两个无关的细胞途径，这对肿瘤的存活和发展很重要。就增强的抗肿瘤活性而言，它们的同时抑制可能变成有益的。 在这里，我们报道了几种二氨基蝶啶-苯磺酰胺和-苯磺酸酯共轭物的设计和合成，这两个关键部分之间的间隔基团的性质和大小不同。对一组CA和DHFR进行的抑制研究表明，它们分别在低纳摩尔浓度和低微摩尔浓度范围内具有活性。一些抑制剂表现出对与肿瘤相关的CA（同工酶IX）的选择性。使用两种肿瘤细胞系（非小细胞肺癌，A549和前列腺癌，PC-3）的细胞增殖试验显
• Use of condensed pyrimidine derivatives for the treatment of autoimmune and inflammatory diseases
  申请人：Stoicescu, Dan

  公开号：EP1958632A1

  公开（公告）日：2008-08-20

  The invention relates to the use of a compound of the formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for the manufacture of a medicament for use in modulating an immune or inflammatory response: wherein: Z = O or S; n = 1-3; R3 = -CO2R8, -C(O)SR8, -C(O)NHR8, -C(S)OR8, -C(S)SR8, -C(S)NHR8, -C(NH)SR8 or -C(NH)NHR8, wherein R8 is -H or alkyl; R4 = -H, -CH2R5 or -CH2CH2R5, wherein R5 independently has one of the meanings of R3; B = -NR2-, -CH2NR2-, -CH2CH2NR2-, -CH2CHR7- or -CH2O-, wherein R2 is H or a C1-3 alkyl, alkenyl or alkynyl group, and R7 is H or a C1-3 alkyl or alkoxy group; A = wherein R1 = -NH2 or -OH, C and D are each, independently, a 5- or 6-membered, substituted or unsubstituted, aromatic or non-aromatic ring which may also contain one or more heteroatoms, and C is connected to group B in any available position.

  该发明涉及使用式I的化合物或其药学上可接受的盐，用于制备用于调节免疫或炎症反应的药物：其中：Z = O或S；n = 1-3；R3 = -CO2R8，-C（O）SR8，-C（O）NHR8，-C（S）OR8，-C（S）SR8，-C（S）NHR8，-C（NH）SR8或-C（NH）NHR8，其中R8为-H或烷基；R4 = -H，-CH2R5或-CH2CH2R5，其中R5独立地具有R3的一种含义；B = -NR2-，-CH2NR2-，-CH2CH2NR2-，-CH2CHR7-或-CH2O-，其中R2为H或C1-3烷基，烯基或炔基，且R7为H或C1-3烷基或烷氧基；A = 其中R1 = -NH2或-OH，C和D分别独立地为5-或6-成员的，取代或未取代的，芳香或非芳香环，也可以含有一个或多个杂原子，且C与基团B在任何可用位置连接。
• Condensed pyrimidine derivatives as inhibitors of foic acid-dependent enzymes
  申请人：Stoicescu, Dan

  公开号：EP1754484A1

  公开（公告）日：2007-02-21

  The invention relates to compounds of the formula I, useful as inhibitors of folic acid-dependent enzymes, or pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein: Z= O or S; B=-NR2-, -CH2NR2-, -CH2CH2NR2-, -CH2CHR7- or -CH2O-, wherein R2 is H or a C1-3 alkyl, alkenyl or alkynyl group, and R7 is H or a C1-3 alkyl or alkoxy group; A= and n, R3, R4 are defined as in the claims.

  该发明涉及公式I的化合物，作为叶酸依赖酶的抑制剂或其药用可接受的盐： 其中： Z= O或S; B=-NR2-, -CH2NR2-, -CH2CH2NR2-, -CH2CHR7-或-CH2O-， 其中R2为H或C1-3烷基，烯基或炔基，以及 R7为H或C1-3烷基或烷氧基; A= 以及n，R3，R4如索权中所定义。
• Vasculostatic agents and methods of use thereof
  申请人：Wrasidlo Wolfgang

  公开号：US20050282814A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  Compositions and methods and are provided for treating disorders associated with compromised vasculostasis. Invention methods and compositions are useful for treating a variety of disorders including for example, stroke, myocardial infarction, cancer, ischemia/reperfusion injury, autoimmune diseases such as rheumatoid arthritis, eye diseases such as retinopathies or macular degeneration or other vitreoretinal diseases, inflammatory diseases, vascular leakage syndrome, edema, transplant rejection, adult/acute respiratory distress syndrome (ARDS), and the like.

  提供了用于治疗与血管稳态受损相关的疾病的组合物和方法。发明的方法和组合物可用于治疗各种疾病，包括中风、心肌梗死、癌症、缺血/再灌注损伤、类风湿性关节炎等自身免疫疾病、眼部疾病如视网膜病变或黄斑变性或其他玻璃体视网膜疾病、炎症性疾病、血管渗漏综合征、水肿、移植排斥反应、成人/急性呼吸窘迫综合征（ARDS）等。
• [EN] PRODRUGS ACTIVATED BY REACTIVE OXYGEN SPECIES FOR USE IN THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES AND CANCER<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS ACTIVÉS PAR DES ESPÈCES RÉACTIVES DE L'OXYGÈNE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES ET DU CANCER
  申请人：UNIV DANMARKS TEKNISKE

  公开号：WO2018037120A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  Prodrugs activated predominantly or exclusively in inflammatory tissue, more particularly prodrugs of methotrexate and derivatives thereof, which are selectively activated by Reactive Oxygen Species (ROS) in inflammatory tissues associated with cancer and inflammatory diseases, as well as method for preparing said prodrugs.

  主要或专门在炎症组织中激活的前药，尤其是甲氨蝶呤及其衍生物的前药，这些前药通过活性氧种（ROS）在与癌症和炎症性疾病相关的炎症组织中选择性激活，以及用于制备所述前药的方法。