2-(2-nitrostyryl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-nitrostyryl)quinoline
• 英文别名: 2-[2-(2-Nitrophenyl)ethenyl]quinoline
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD01110030
• 分子量: 276.294
• InChiKey: YHBUYTZJYLCAFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-nitrostyryl)-4-ethoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2-(2-nitrostyryl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Convenient, two-step synthesis of 2-styrylquinolines: an application of the CAN-catalyzed vinylogous type-II Povarov reaction

  摘要：

  A new, experimentally simple, synthesis of 2-styrylquinolines was developed using a two-step sequence based on a CAN-catalyzed three-component type-II vinylogous Povarov reaction from arylamines, cinnamaldehydes, and electron-rich cyclic and noncyclic vinyl ethers. The tetrahydroquinolines thus obtained were subsequently aromatized to styrylquinolines by DDQ-promoted dehydrogenation. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.077