9-(5S)-[6-deoxy-6-diethylphosphono-β-D-ribohexofuranosyl]adenine | 934339-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(5S)-[6-deoxy-6-diethylphosphono-β-D-ribohexofuranosyl]adenine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-[(1S)-2-diethoxyphosphoryl-1-hydroxyethyl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 934339-44-3
• 化学式: C₁₅H₂₄N₅O₇P
• 分子量: 417.359
• InChiKey: DMPUEDUIQDKQPU-UGEBGDRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(5S)-[6-deoxy-6-diethylphosphono-β-D-ribohexofuranosyl]adenine 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到9-(5S)-[6-deoxy-6-phosphono-β-D-ribohexofuranosyl]adenine disodium salt
  参考文献：
  名称：

  β-羟基膦酸酯核苷类似物的前手性池合成

  摘要：

  介绍了一系列带有不可水解的 P-C 键而不是 P-O 磷酸键的单核苷酸类似物。我们打算建立一种方法，允许将 β-羟基膦酸酯核苷类似物合成为单一的非对映异构体。在这方面，关键的“糖-膦酸酯”中间体是通过阿布索夫反应从碘糖衍生物获得的，其中 β-羟基的立体化学由起始材料的选择决定，并保留在所得的核苷酸类似物中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600562
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基腺嘌呤 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 9-(5S)-[6-deoxy-6-diethylphosphono-β-D-ribohexofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  β-羟基膦酸酯核苷类似物的前手性池合成

  摘要：

  介绍了一系列带有不可水解的 P-C 键而不是 P-O 磷酸键的单核苷酸类似物。我们打算建立一种方法，允许将 β-羟基膦酸酯核苷类似物合成为单一的非对映异构体。在这方面，关键的“糖-膦酸酯”中间体是通过阿布索夫反应从碘糖衍生物获得的，其中 β-羟基的立体化学由起始材料的选择决定，并保留在所得的核苷酸类似物中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600562