(3R,4R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-methyl-hexanoic acid | 218608-82-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 异亮氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-methyl-hexanoic acid
• 英文别名: (3R,4R)-4-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid
• CAS: 218608-82-3
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₄
• 分子量: 245.319
• InChiKey: CMRZYYUYDQRCEO-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C
• 沸点：
  374.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-methyl-hexanoic acid 、 甲氧苯胺 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以67%的产率得到(3R,4R)-3-Amino-4-methyl-hexanoic acid (4-methoxy-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  β-Homoamino acids as catalysts in enantioselective intra- and intermolecular aldol reactions

  摘要：

  beta(3)-Homoamino acids catalyze the intra- (cf. the Hajos-Parrish-Eder-Sauer-Wiechert reaction) as well as the intermolecular aldol reaction. The stereochemical outcome with selectivities of up to 83% ee is reversed in the intramolecular reaction, when we go from the proteinogenic amino acids to the homologues, and reaction time increases dramatically for both reactions. In contrast, in the intermolecular reaction Me-beta(3)hPhe-OH gives the same enantiomer as (S)-proline does, but with lower enantiomeric excess (54% vs 48% ee). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.183