6-(苄氧基)-2,3-二氢-1H-茚-1-酮 | 25083-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 6-(苄氧基)-2,3-二氢-1H-茚-1-酮
• 中文别名: 6-苄氧基-1-茚酮
• 英文名称: 6-(benzyloxy)-2,3-dihydroinden-1-one
• 英文别名: 6-(benzyloxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；6-phenylmethoxy-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 25083-80-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: IZYHTJMGZJVEDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(苄氧基)-2,3-二氢-1H-茚-1-酮 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 hexanes 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-(6-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONFORMATIONALLY CONSTRAINED CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES USEFUL FOR TREATING METABOLIC DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE CARBOXYLIQUE CONFORMATIONNELLEMENT DÉPENDANTS, UTILES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU MÉTABOLISME

  摘要：

  本发明提供了用于治疗主体内的代谢紊乱的化合物，例如，II型糖尿病。这些化合物具有通用公式I或通用公式III：其中变量的定义如下。本发明还提供了包括这些化合物的组合物，以及用于制备药物和治疗代谢紊乱如II型糖尿病的方法。

  公开号：

  WO2009111056A1
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-1-茚酮 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以22%的产率得到6-(苄氧基)-2,3-二氢-1H-茚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  茚满酮作为单胺氧化酶的高效可逆抑制剂

  摘要：

  最近的报告表明，α-四氢萘酮（3,4-二氢-2 H-萘-1-酮）是设计高效单胺氧化酶（MAO）抑制剂的合适支架。基于α-四氢萘酮和1-茚满酮之间的结构相似性，本研究涉及34种1-茚满酮及其相关茚满衍生物的合成，它们是重组人MAO-A和MAO-B的潜在抑制剂。结果表明，C6-取代的茚满酮是特别有效的和选择性的MAO-B抑制剂，具有IC 50个值范围为0.001至0.030μ中号。C5取代的茚满酮和茚满衍生物是相对较弱的MAO-B抑制剂。虽然1-茚酮和二氢化茚衍生物是MAO-B同种型的选择性抑制剂，一些同系物是有效的也是MAO-A抑制剂，具有三个同系物具有IC 50个值<0.1μ中号。酶抑制剂混合物的透析进一步建立了一种选定的1-茚满酮作为具有竞争性抑制方式的可逆MAO抑制剂。可以得出结论，1-茚满酮是设计用于神经退行性疾病和神经精神疾病（如帕金森氏病和抑郁症）的疗法的有前途的线索。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500059

文献信息

• Two-Carbon Ring Expansion of 1-Indanones via Insertion of Ethylene into Carbon–Carbon Bonds
  作者：Ying Xia、Shusuke Ochi、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.9b07445

  日期：2019.8.21

  A rhodium-catalyzed direct insertion of ethylene into a relatively unstrained carbon-carbon bond in 1-indanones is reported, which provides a two-carbon ring-expansion strategy for preparing seven-membered cyclic ketones. As many 1-indanones are commercially available and ethylene is inexpensive, this strategy simplifies synthesis of benzocycloheptenones that are valuable synthetic intermediates for

  据报道，铑催化乙烯直接插入 1-茚满酮中相对无应变的碳-碳键，为制备七元环酮提供了一种双碳扩环策略。由于许多 1-茚满酮可商购获得且乙烯价格低廉，因此该策略简化了苯并环庚烯酮的合成，苯环庚烯酮是生物活性化合物的宝贵合成中间体，但在其他方面制备具有挑战性。此外，该反应无副产物，氧化还原中性，并且可以耐受多种官能团，这可能对制备复杂环状分子的非常规战略键断开产生影响。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS GPR AGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS EN TANT QU'AGONISTES DE GPR ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PIRAMAL ENTPR LTD

  公开号：WO2015028960A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The present invention generally relates to substituted heterocyclic derivatives (the compounds of Formula (I)), processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing said compounds, their use as G-protein coupled receptor (GPR) agonists, particularly as GPR40 agonists and methods of using these compounds in the treatment of GPR40 mediated diseases or conditions such as Type 2 diabetes, obesity, dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  本发明通常涉及取代杂环衍生物（式（I）化合物），其制备方法，含有所述化合物的药物组合物，它们作为G-蛋白偶联受体（GPR）激动剂的用途，特别是作为GPR40激动剂，并且使用这些化合物治疗GPR40介导的疾病或症状，如2型糖尿病、肥胖症、血脂异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症的方法。
• [EN] FUSED TRICYCLIC COMPOUNDS AS RAF KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES FUSIONNÉS À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE RAF
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2013097224A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Provided are certain fused tricyclic compounds and salts thereof, compositions thereof, and methods of use therefor.

  提供了某些融合的三环化合物及其盐，以及它们的组合物和使用方法。
• FUSED TRICYCLIC COMPOUNDS AS RAF KINASE INHIBITORS
  申请人：BEIGENE, LTD.

  公开号：US20150045355A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  Provided are certain fused tricyclic compounds and salts thereof, compositions thereof, and methods of use therefor.

  提供了某些融合的三环化合物及其盐，以及它们的组合物和使用方法。
• 作为RAF激酶抑制剂的稠合三环化合物
  申请人：百济神州有限公司

  公开号：CN105348299B

  公开（公告）日：2017-12-15

  本发明提供某些稠合三环化合物及其盐、组合物和使用方法。