6-(苄氧基)-2,3-二氢-1H-茚-1-酮 | 25083-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 6-(苄氧基)-2,3-二氢-1H-茚-1-酮
• 中文别名: 6-苄氧基-1-茚酮
• 英文名称: 6-(benzyloxy)-2,3-dihydroinden-1-one
• 英文别名: 6-(benzyloxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；6-phenylmethoxy-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 25083-80-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: IZYHTJMGZJVEDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(苄氧基)-2,3-二氢-1H-茚-1-酮 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 hexanes 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-(6-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONFORMATIONALLY CONSTRAINED CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES USEFUL FOR TREATING METABOLIC DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE CARBOXYLIQUE CONFORMATIONNELLEMENT DÉPENDANTS, UTILES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU MÉTABOLISME

  摘要：

  本发明提供了用于治疗主体内的代谢紊乱的化合物，例如，II型糖尿病。这些化合物具有通用公式I或通用公式III：其中变量的定义如下。本发明还提供了包括这些化合物的组合物，以及用于制备药物和治疗代谢紊乱如II型糖尿病的方法。

  公开号：

  WO2009111056A1
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-1-茚酮 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以22%的产率得到6-(苄氧基)-2,3-二氢-1H-茚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  茚满酮作为单胺氧化酶的高效可逆抑制剂

  摘要：

  最近的报告表明，α-四氢萘酮（3,4-二氢-2 H-萘-1-酮）是设计高效单胺氧化酶（MAO）抑制剂的合适支架。基于α-四氢萘酮和1-茚满酮之间的结构相似性，本研究涉及34种1-茚满酮及其相关茚满衍生物的合成，它们是重组人MAO-A和MAO-B的潜在抑制剂。结果表明，C6-取代的茚满酮是特别有效的和选择性的MAO-B抑制剂，具有IC 50个值范围为0.001至0.030μ中号。C5取代的茚满酮和茚满衍生物是相对较弱的MAO-B抑制剂。虽然1-茚酮和二氢化茚衍生物是MAO-B同种型的选择性抑制剂，一些同系物是有效的也是MAO-A抑制剂，具有三个同系物具有IC 50个值<0.1μ中号。酶抑制剂混合物的透析进一步建立了一种选定的1-茚满酮作为具有竞争性抑制方式的可逆MAO抑制剂。可以得出结论，1-茚满酮是设计用于神经退行性疾病和神经精神疾病（如帕金森氏病和抑郁症）的疗法的有前途的线索。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500059

文献信息

• Two-Carbon Ring Expansion of 1-Indanones via Insertion of Ethylene into Carbon–Carbon Bonds
  作者：Ying Xia、Shusuke Ochi、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.9b07445

  日期：2019.8.21

  A rhodium-catalyzed direct insertion of ethylene into a relatively unstrained carbon-carbon bond in 1-indanones is reported, which provides a two-carbon ring-expansion strategy for preparing seven-membered cyclic ketones. As many 1-indanones are commercially available and ethylene is inexpensive, this strategy simplifies synthesis of benzocycloheptenones that are valuable synthetic intermediates for

  据报道，铑催化乙烯直接插入 1-茚满酮中相对无应变的碳-碳键，为制备七元环酮提供了一种双碳扩环策略。由于许多 1-茚满酮可商购获得且乙烯价格低廉，因此该策略简化了苯并环庚烯酮的合成，苯环庚烯酮是生物活性化合物的宝贵合成中间体，但在其他方面制备具有挑战性。此外，该反应无副产物，氧化还原中性，并且可以耐受多种官能团，这可能对制备复杂环状分子的非常规战略键断开产生影响。
• [EN] CONFORMATIONALLY CONSTRAINED CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES USEFUL FOR TREATING METABOLIC DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE CARBOXYLIQUE CONFORMATIONNELLEMENT DÉPENDANTS, UTILES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU MÉTABOLISME
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2009111056A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  The present invention provides compounds useful, for example, for treating metabolic disorders in a subject. Such compounds have the general formula I or the general formula III: where the definitions of the variables are provided herein. The present invention also provides compositions that include, and methods for using, the compounds in preparing medicaments and for treating metabolic disorders such as, for example, type II diabetes.

  本发明提供了用于治疗主体内的代谢紊乱的化合物，例如，II型糖尿病。这些化合物具有通用公式I或通用公式III：其中变量的定义如下。本发明还提供了包括这些化合物的组合物，以及用于制备药物和治疗代谢紊乱如II型糖尿病的方法。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS GPR AGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS EN TANT QU'AGONISTES DE GPR ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PIRAMAL ENTPR LTD

  公开号：WO2015028960A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The present invention generally relates to substituted heterocyclic derivatives (the compounds of Formula (I)), processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing said compounds, their use as G-protein coupled receptor (GPR) agonists, particularly as GPR40 agonists and methods of using these compounds in the treatment of GPR40 mediated diseases or conditions such as Type 2 diabetes, obesity, dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  本发明通常涉及取代杂环衍生物（式（I）化合物），其制备方法，含有所述化合物的药物组合物，它们作为G-蛋白偶联受体（GPR）激动剂的用途，特别是作为GPR40激动剂，并且使用这些化合物治疗GPR40介导的疾病或症状，如2型糖尿病、肥胖症、血脂异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症的方法。
• [EN] FUSED TRICYCLIC COMPOUNDS AS RAF KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES FUSIONNÉS À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE RAF
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2013097224A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Provided are certain fused tricyclic compounds and salts thereof, compositions thereof, and methods of use therefor.

  提供了某些融合的三环化合物及其盐，以及它们的组合物和使用方法。
• FUSED TRICYCLIC COMPOUNDS AS RAF KINASE INHIBITORS
  申请人：BEIGENE, LTD.

  公开号：US20150045355A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  Provided are certain fused tricyclic compounds and salts thereof, compositions thereof, and methods of use therefor.

  提供了某些融合的三环化合物及其盐，以及它们的组合物和使用方法。