6-(苄氧基)喹啉 | 108825-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-(苄氧基)喹啉
• 英文名称: 6-(benzyloxy)quinoline
• 英文别名: 6-phenylmethoxyquinoline
• CAS: 108825-21-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• mdl: MFCD18483342
• 分子量: 235.285
• InChiKey: LQNGSCMDXDEBEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  397.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(苄氧基)喹啉 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 0.42h， 以92%的产率得到6-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Facile Cleavage of Ethers in Ionic Liquid

  摘要：

  多种烷基醚通过在离子液体中用卤化吡啶处理，被高效地裂解，得到了优良产率的所需产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.2008
• 作为产物：
  描述：

  6-benzilossi-1,2,3,4-tetraidrochinolina 在 monoamine oxidase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以50%的产率得到6-(苄氧基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  单胺氧化酶 (MAO-N) 和辣根过氧化物酶 (HRP) 生物催化剂生物催化和化学酶法合成喹啉和 2-喹诺酮

  摘要：

  脂肪族N-杂环的氧化芳构化是制备多种杂芳族化合物的基本有机转化。尽管许多人尝试提高这种转化的效率和实用性，但大多数合成方法仍然需要有毒且昂贵的试剂以及恶劣的条件。在此，我们描述了将 1,2,3,4-四氢喹啉 (THQ) 和N-环丙基-N-烷基苯胺分别氧化成喹啉和 2-喹诺酮的两种酶促策略。利用全细胞和纯化的单胺氧化酶（MAO-N）有效催化THQ生物转化为相应的芳香族喹啉衍生物，而N-环丙基-N-烷基苯胺则通过辣根过氧化物酶（HRP）转化为2-喹诺酮化合物。 -催化环化/芳构化反应，然后进行铁介导的氧化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c05902

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of novel ketolides with 11,12-quinoylalkyl side chains
  作者：Zhe-hui Zhao、Xiao-xi Zhang、Long-long Jin、Shuang Yang、Ping-sheng Lei

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.06.039

  日期：2018.8

  series of quinoylalkyl side chains was designed and synthesized, followed by introduction into ketolides by coupling with building block 6 or 32. The corresponding targets 7a–n, 33b, and 33e were tested for their in vitro activities against a series of macrolide-sensitive and macrolide-resistant pathogens. Some of them showed a similar antibacterial spectrum and comparable activity to telithromycin. Among

  设计并合成了一系列喹啉基烷基侧链，然后通过与结构单元6或32偶联而引入到酮缩酮中。对应的目标图7a-N ，33B，和33E为他们的测试在体外针对一系列大环内酯敏感，大环内酯类耐药病原体活动。它们中的一些具有与泰利霉素相似的抗菌谱和相当的活性。其中，两种C2-F酮类化合物化合物33b和33e对大环内酯敏感和大环内酯抗性病原体表现出出色的活性。
• PS-IIDQ: a supported coupling reagent for efficient and general amide bond formation
  作者：Eric Valeur、Mark Bradley

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.019

  日期：2007.9

  Polystyrene-IIDQ, a polymer-supported coupling reagent, was synthesized in three steps from Merrifield resin in 86% overall conversion. This reagent efficiently coupled carboxylic acids to amines in good yields and high purities, required no pre-activation step, and was tolerant of the order of reagent addition. PS-IIDQ was observed to be more efficient than polymer-supported carbodiimides (PS-EDC and

  由Merrifield树脂分三步合成了聚合物支撑的偶联剂聚苯乙烯-IIDQ，总转化率为86％。该试剂以高收率和高纯度将羧酸有效地偶联到胺上，不需要预活化步骤，并且可以耐受试剂添加的顺序。观察到PS-IIDQ比聚合物负载的碳二亚胺（PS-EDC和PS-DCC）更有效，并且在一般的酰胺键形成（包括苯胺和受阻底物偶联）方面，其收率高于HATU。用五种羧酸和九种胺（包括苯胺和仲胺）进行评估时，PS-IIDQ的平均分离收率为73％。
• Synthesis of Benzoindolizines through 1,5-Electrocyclization/Oxidation Cascades
  作者：Si-Wei Liu、Ying-Juan Gao、Yin Shi、Lin Zhou、Xue Tang、Hai-Lei Cui

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02065

  日期：2018.11.16

  This study presents a convenient synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinolines and pyrrolo[2,1-a]isoquinolines with simple quinolines or isoquinolines and Morita–Baylis–Hillman carbonates in the presence of copper acetate. A range of functionalized benzoindolizines could be assembled through an SN2′/deprotonation/1,5-electrocyclization/oxidation cascade pathway in a one-step process.

  这项研究提出了在乙酸铜存在下，用简单的喹啉或异喹啉和森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐方便地合成吡咯并[1,2- a ]喹啉和吡咯并[2,1- a ]异喹啉。一系列功能化的苯并吲哚并嗪可以一步一步通过S N 2'/去质子化/ 1,5-电环化/氧化级联途径进行组装。
• Facile Installation of β-Hydroxyarylethylamino Motifs at the C2-Position of Quinoline Moiety via Copper-Catalyzed [3+3]-Cycloaddition Reaction of N-Oxide with N-Ts Aziridine
  作者：Animesh Das、Monuranjan Konwar、Tapashi Das、Arpan Naskar、Ranjit Murmu

  DOI：10.1055/a-2184-4940

  日期：——

  synthesis of quinoline-C2-substituted β-hydroxyarylethylamino derivatives was achieved by copper-catalyzed [3+3]-cycloaddition reaction of N-oxide with N-Ts aziridines. Notably, temperature has a huge impact on this transformation as evidenced by the fact that, at 80 °C, exclusively the [3+3] cycloadduct was isolated whereas, at elevated temperature (140 °C), it has been converted into the aminated product

  通过N-氧化物与N - Ts氮丙啶的铜催化[3+3]-环加成反应，实现了喹啉-C2-取代的β-羟基芳基乙基氨基衍生物的通用且原子有效的合成。值得注意的是，温度对这种转变有巨大影响，事实证明，在 80 °C 时，仅分离出 [3+3] 环加合物，而在高温 (140 °C) 下，它已转化为胺化物。产品收率良好。值得注意的是，整个过程中没有副产品。使用无碱条件、优异的位点选择性和良好的官能团耐受性是该过程的重要特征。
• Trifluoromethyl Rhodium‐Carbynoid in [2+1+2] Cycloadditions
  作者：Wen‐Wen Zhao、Meng‐Yang Tian、Yi‐Lin Zhou、Lu‐Jie Liu、Shao‐Fang Tian、Chun‐Yang He、Xing‐Zhi Yang、Yong‐Zheng Chen、Wen‐Yong Han

  DOI：10.1002/anie.202318887

  日期：2024.3.22

  A novel α-diazotrifluoroethyl sulfonium salt was prepared, and it was applied in Rh-catalyzed three-component [2+1+2] cycloadditions for the first time, affording various imidazo[1,5-a] N-heterocycles under mild conditions. This strategy involved a unique trifluoromethyl Rh-carbynoid (CF3C+=Rh), wherein three new chemical bonds were forged at the α-carbon of trifluoromethyl in a single step.

  制备了一种新型α-重氮三氟乙基锍盐，并首次应用于Rh催化的三组分[2+1+2]环加成反应，在温和条件下得到多种咪唑并[1,5- a ] N-杂环。该策略涉及独特的三氟甲基Rh-羰基化合物(CF 3 C + =Rh)，其中在三氟甲基的α-碳上一步形成三个新的化学键。