6-methyl-8β-hydrazinomethyl-ergoline | 72296-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-8β-hydrazinomethyl-ergoline
• 英文别名: 6-Methyl-8beta-hydrazinomethyl-ergoline；[(6aR,9R,10aR)-7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]methylhydrazine
• CAS: 72296-50-5
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄
• 分子量: 270.377
• InChiKey: QWJJYAZVHWUTOB-PSOPSSQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-8β-hydrazinomethyl-ergoline 、 二甲氨基甲酰氯 以0.5 g (69%) of 6-methyl-8β-([N'-dimethylcarbamoyl-hydrazino]-methyl)-ergoline are obtained的产率得到6-methyl-8beta-([N'-dimethylcarbamoyl-hydrazino]-methyl)-ergoline
  参考文献：
  名称：

  Biologically active new 8.beta.-hydrazinomethyl-ergoline derivatives and

  摘要：

  本发明涉及新的8-β-甲肼甲基-麦角酸衍生物，其通式（I）为：##STR1## 其中x，y代表##STR2##或##STR3##基团，R代表氢或甲基基团，R1代表氢、较低酰基、二（较低烷基氨基羰基）基团、通式（VI）的基团：##STR4## 其中Z1、Z2和Z3分别代表氢、卤素或三氟甲基基团，或通式（VII）的基团：##STR5## 其中Y代表较低烷基基团、烯丙基基团或苯基团，以及它们的酸加成盐。这些化合物具有有价值的抗血清素、抗抑郁和降压作用，此外它们可以作为其他生物活性麦角酸衍生物的起始物质。通式（I）的新化合物是通过将相应的6-甲基-8-β-甲氧基甲基或-对甲苯磺酰氧基甲基-麦角酸衍生物与干燥的肼反应来制备的。为了获得N-取代肼甲基化合物，N-未取代的衍生物与酰化剂或异硫氰酸酯反应。

  公开号：

  US04235912A1
• 作为产物：
  描述：

  8β-<(mesyloxy)methyl>-6-methylergoline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 肼 为溶剂， 生成 6-methyl-8β-hydrazinomethyl-ergoline
  参考文献：
  名称：

  Biologically active new 8.beta.-hydrazinomethyl-ergoline derivatives and

  摘要：

  本发明涉及一种新的8-β-肼甲基-麦角酸衍生物，其通式为(I)：其中，x、y代表一个-CH2-或-O-，R代表氢或甲基基团，R1代表氢、较低的酰基、二（较低的烷基氨基羰基）基团、通式(VI)的基团，其中Z1、Z2和Z3分别代表氢、卤素或三氟甲基基团，或通式(VII)的基团，其中Y代表较低的烷基基团、烯丙基基团或苯基团，以及它们的酸加成盐。这些化合物具有有价值的抗血清素、抗抑郁和降压作用，此外它们可用作其他生物活性麦角酸衍生物的起始物质。根据本发明，通过将相应的6-甲基-8-β-甲氧基甲基或-对甲苯磺酰氧基甲基麦角酸衍生物与干肼反应来制备通式(I)的新化合物。为了获得N-取代的肼甲基化合物，需要将N-未取代的衍生物与酰化剂或异硫氰酸酯反应。

  公开号：

  US04235912A1

文献信息

• Pyrazole derivatives with an ergoline skeleton, a process for preparing them and pharmaceutical compositions containing these compounds
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T.

  公开号：EP0128479A2

  公开（公告）日：1984-12-19

  The subject matter of the application are pyrazole derivatives with an ergoline skeleton of general formula wherein x ... y stands for a group of formula R means a hydrogen atom or a methyl group, R represents a hydrogen atom or a C1-4-alkyl, carbethoxy or pyridyl group and either R2 stands for a hydrogen atom or a C1-4-alkyl, allyl, C2-4- oxoalkyl, C2-4-hydroxyalkyl or C2-4-hydroxyiminoalkyl group and R3 means a hydrogen atom or a C1-4-alkyl, hydroxy or pyridyl group or R2 and R3 together stand for a group of general formula II of claim 1, as well as their salts as well as a process for preparing them and pharmaceutical compositions containing these compounds. The above compounds above all are potent PGF2α receptor antagonists.

  本申请的主题是通式为麦角啉骨架的吡唑衍生物 式中 x ... y 代表式中的基团 R 代表氢原子或甲基、 R 代表氢原子或 C1-4-烷基、甲氧基或吡啶基，以及 R2 代表氢原子或 C1-4-烷基、烯丙基、C2-4-氧代烷基、C2-4-羟基烷基或 C2-4- 羟基亚氨基烷基，以及 R3 指氢原子或 C1-4-烷基、羟基或吡啶基或 R2 和 R3 共同代表权利要求 1 中通式 II 的基团、 以及它们的盐类和它们的制备方法以及含有这些化合物的药物组合物。 上述化合物都是强效的 PGF2α 受体拮抗剂。
• US4235912A
  申请人：——

  公开号：US4235912A

  公开（公告）日：1980-11-25
• Biologically active new 8.beta.-hydrazinomethyl-ergoline derivatives and
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt

  公开号：US04235912A1

  公开（公告）日：1980-11-25

  The invention relates to new 8.beta.-hydrazinomethyl-ergoline derivatives of the general formula (I), ##STR1## wherein x y stands for a ##STR2## or ##STR3## group, R stands for hydrogen or methyl group, and R.sub.1 stands for hydrogen, a lower acyl group, a di-(lower-alkylaminocarbonyl group, a group of the general formula (VI), ##STR4## wherein Z.sub.1, Z.sub.2 and Z.sub.3 each represent hydrogen, halogen or a trifluoromethyl group, or a group of the general formula (VII), ##STR5## wherein Y represents a lower alkyl group, allyl group or phenyl group, and acid addition salts thereof. These compounds possess valuable antiserotonine, antidepressant and hypotensive effects, furthermore they can be applied as starting substances in the preparation of other biologically active ergoline derivatives. The new compounds of the general formula (I) are prepared according to the invention by reacting the respective 6-methyl-8.beta.-mesyloxymethyl or -tosyloxymethyl-ergoline derivatives with dry hydrazine. In order to obtain the N-substituted hydrazinomethyl compounds, the N-unsubstituted derivatives are reacted with an acylating agent or with an isothiocyanate.

  本发明涉及一种新的8-β-肼甲基-麦角酸衍生物，其通式为(I)：其中，x、y代表一个-CH2-或-O-，R代表氢或甲基基团，R1代表氢、较低的酰基、二（较低的烷基氨基羰基）基团、通式(VI)的基团，其中Z1、Z2和Z3分别代表氢、卤素或三氟甲基基团，或通式(VII)的基团，其中Y代表较低的烷基基团、烯丙基基团或苯基团，以及它们的酸加成盐。这些化合物具有有价值的抗血清素、抗抑郁和降压作用，此外它们可用作其他生物活性麦角酸衍生物的起始物质。根据本发明，通过将相应的6-甲基-8-β-甲氧基甲基或-对甲苯磺酰氧基甲基麦角酸衍生物与干肼反应来制备通式(I)的新化合物。为了获得N-取代的肼甲基化合物，需要将N-未取代的衍生物与酰化剂或异硫氰酸酯反应。