(4aS,6S,8aR)-6-((1E,3E,5E)-Deca-1,3,5-trienyl)-2,2,5-trimethyl-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine | 183604-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,6S,8aR)-6-((1E,3E,5E)-Deca-1,3,5-trienyl)-2,2,5-trimethyl-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine
• 英文别名: (4aS,6S,8aR)-6-[(1E,3E,5E)-deca-1,3,5-trienyl]-2,2,5-trimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine
• CAS: 183604-05-9
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₂
• 分子量: 319.488
• InChiKey: ZXEDUUHOHDVHKG-WKJMZEHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,6S,8aR)-6-((1E,3E,5E)-Deca-1,3,5-trienyl)-2,2,5-trimethyl-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到micropine
  参考文献：
  名称：

  微量元素和微量元素的全合成

  摘要：

  描述了通过三氟乙酸乙酸汞催化的分子内链烯基酰胺环化反应，对映体选择性合成了松果，一种不寻常的2,6-二取代哌啶生物碱和一种表观松果。合成从L-丝氨酸开始，并提供与天然产物相同的旋光正符号的物质，从​​而证实了松木的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00802-2
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-2,4-壬二烯醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 potassium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 (4aS,6S,8aR)-6-((1E,3E,5E)-Deca-1,3,5-trienyl)-2,2,5-trimethyl-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  微量元素和微量元素的全合成

  摘要：

  描述了通过三氟乙酸乙酸汞催化的分子内链烯基酰胺环化反应，对映体选择性合成了松果，一种不寻常的2,6-二取代哌啶生物碱和一种表观松果。合成从L-丝氨酸开始，并提供与天然产物相同的旋光正符号的物质，从​​而证实了松木的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00802-2

文献信息

• Total synthesis of micropine and epimicropine
  作者：Aristea V. Bayquen、Roger W. Read

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00802-2

  日期：1996.10

  The enantioselective total synthesis of micropine, an unusual 2,6-disubstituted piperidine alkaloid, and epimicropine, through mercuric trifluoroacetate-catalysed intramolecular alkenylamide cyclisation is described. The synthesis proceeds from L-serine and affords material of the same positive sign of optical rotation as the natural product thereby confirming the absolute stereochemistry of micropine

  描述了通过三氟乙酸乙酸汞催化的分子内链烯基酰胺环化反应，对映体选择性合成了松果，一种不寻常的2,6-二取代哌啶生物碱和一种表观松果。合成从L-丝氨酸开始，并提供与天然产物相同的旋光正符号的物质，从​​而证实了松木的绝对立体化学。