micropine | 129011-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: micropine
• 英文别名: (2S,3R,6S)-6-[(1E,3E,5E)-deca-1,3,5-trienyl]-2-(hydroxymethyl)-1-methylpiperidin-3-ol
• CAS: 129011-71-8
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₂
• 分子量: 279.423
• InChiKey: WARMWDVKZKPUTH-NLJXWTIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  micropine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以32 mg的产率得到perhydromicropine
  参考文献：
  名称：

  菲律宾 Microcos 的主要哌啶生物碱

  摘要：

  摘要 微松是一种主要的哌啶生物碱，已从菲律宾微科植物的叶子中分离得到。其结构已通过光谱方法确定。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)83058-9
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-2,4-壬二烯醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 potassium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 micropine
  参考文献：
  名称：

  微量元素和微量元素的全合成

  摘要：

  描述了通过三氟乙酸乙酸汞催化的分子内链烯基酰胺环化反应，对映体选择性合成了松果，一种不寻常的2,6-二取代哌啶生物碱和一种表观松果。合成从L-丝氨酸开始，并提供与天然产物相同的旋光正符号的物质，从​​而证实了松木的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00802-2

文献信息

• Total synthesis of micropine and epimicropine
  作者：Aristea V. Bayquen、Roger W. Read

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00802-2

  日期：1996.10

  The enantioselective total synthesis of micropine, an unusual 2,6-disubstituted piperidine alkaloid, and epimicropine, through mercuric trifluoroacetate-catalysed intramolecular alkenylamide cyclisation is described. The synthesis proceeds from L-serine and affords material of the same positive sign of optical rotation as the natural product thereby confirming the absolute stereochemistry of micropine

  描述了通过三氟乙酸乙酸汞催化的分子内链烯基酰胺环化反应，对映体选择性合成了松果，一种不寻常的2,6-二取代哌啶生物碱和一种表观松果。合成从L-丝氨酸开始，并提供与天然产物相同的旋光正符号的物质，从​​而证实了松木的绝对立体化学。
• A major piperidine alkaloid from Microcos Philippinensis
  作者：Alicia M. Aguinaldo、Roger W. Read*

  DOI：10.1016/0031-9422(90)83058-9

  日期：1990.1

  Abstract Micropine, a major piperidine alkaloid, has been isolated from the leaves of Microcos philippinensis . Its structure has been determined by spectroscopic methods.

  摘要 微松是一种主要的哌啶生物碱，已从菲律宾微科植物的叶子中分离得到。其结构已通过光谱方法确定。