trans,trans-1,1,1-trifluorodeca-3,5-dien-2-ol | 1399772-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: trans,trans-1,1,1-trifluorodeca-3,5-dien-2-ol
• 英文别名: 1,1,1-Trifluorodeca-3,5-dien-2-ol；(3E,5E)-1,1,1-trifluorodeca-3,5-dien-2-ol
• CAS: 1399772-68-9
• 化学式: C₁₀H₁₅F₃O
• 分子量: 208.224
• InChiKey: JVUDLSOQSWFXOZ-BSWSSELBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans,trans-1,1,1-trifluorodeca-3,5-dien-2-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans,trans-1,1,1-trifluorodeca-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的氧铵盐氧化α-三氟甲基醇

  摘要：

  描述了使用氧铵盐4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧铵四氟硼酸（1）将α-三氟甲基醇氧化为三氟甲基酮（TFMK）的简单，温和的方法。在碱性条件下，氧化迅速进行，并提供良好的TFMKs收率，而不会同时形成水合物。氧化的副产物4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（1c）易于回收，可以方便地再氧化以再生氧代铵盐。

  DOI：

  10.1021/jo301477s
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-2,4-壬二烯醛 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到trans,trans-1,1,1-trifluorodeca-3,5-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的氧铵盐氧化α-三氟甲基醇

  摘要：

  描述了使用氧铵盐4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧铵四氟硼酸（1）将α-三氟甲基醇氧化为三氟甲基酮（TFMK）的简单，温和的方法。在碱性条件下，氧化迅速进行，并提供良好的TFMKs收率，而不会同时形成水合物。氧化的副产物4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（1c）易于回收，可以方便地再氧化以再生氧代铵盐。

  DOI：

  10.1021/jo301477s

文献信息

• Oxidation of α-Trifluoromethyl Alcohols Using a Recyclable Oxoammonium Salt
  作者：Christopher B. Kelly、Michael A. Mercadante、Trevor A. Hamlin、Madison H. Fletcher、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1021/jo301477s

  日期：2012.9.21

  method for the oxidation of α-trifluoromethyl alcohols to trifluoromethyl ketones (TFMKs) using the oxoammonium salt 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate (1) is described. Under basic conditions, oxidation proceeds rapidly and affords good to excellent yields of TFMKs, without concomitant formation of the hydrate. The byproduct of the oxidation, 4-acetylamino-2

  描述了使用氧铵盐4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧铵四氟硼酸（1）将α-三氟甲基醇氧化为三氟甲基酮（TFMK）的简单，温和的方法。在碱性条件下，氧化迅速进行，并提供良好的TFMKs收率，而不会同时形成水合物。氧化的副产物4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（1c）易于回收，可以方便地再氧化以再生氧代铵盐。