(5E,7E)-5,7-hexadecadiene | 86883-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (5E,7E)-5,7-hexadecadiene
• 英文别名: (5E,7E)-hexadeca-5,7-diene
• CAS: 86883-78-5
• 化学式: C₁₆H₃₀
• 分子量: 222.414
• InChiKey: MCIYIQIFPLNYBX-PXELCPQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 在 四(三苯基膦)钯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (5E,7E)-5,7-hexadecadiene
  参考文献：
  名称：

  PALLADIUM-CATALYZED SYNTHESIS OF CONJUGATED DIENES: (5Z,7E)-5,7-HEXADECADIENE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.066.0060

文献信息

• Nickel- or palladium-catalyzed cross coupling. 31. Palladium- or nickel-catalyzed reactions of alkenylmetals with unsaturated organic halides as a selective route to arylated alkenes and conjugated dienes: scope, limitations, and mechanism
  作者：Eiichi Negishi、Tamotsu Takahashi、Shigeru Baba、David E. Van Horn、Nobuhisa Okukado

  DOI：10.1021/ja00242a024

  日期：1987.4

  Al, Zr, and Zn were 2, 3, and > 2000 mmol of (E)-1-octenylbenzene (8) per mmol of Pd(PPh/sub 3/)/sub 4/ per hour at room temperature, respectively. The stoichiometric reaction of PhPd(PPh/sub 3/)/sub 2/I (6) with 1.2 equiv of (E)-1-octenylzinc chloride (7) in a 2:1 mixture of CD/sub 2/Cl/sub 2/ and THF was examined in detail. The reaction follows second-order kinetics (k/sub 2/ = 2.9 L/(mol.min) at

  含有 Al、Zr 和 Zn 的立体和区域定义的烯基金属与芳基和烯基碘化物和溴化物在催化量的含有膦配体（如 PPh/sub 3/）的 Pd 或 Ni 配合物存在下反应，得到相应的交叉偶联产品。钯催化剂在烯基-芳基和烯基-烯基偶联反应中允许近 100% 的立体定向，而镍催化剂导致烯基-烯基偶联中的部分立体化学混乱。尽管还使用了许多其他金属，包括 Li、Mg、Cd、Hg、B、Si、Sn、Ti 和 Ce，但在本研究中使用的条件下，结果不如使用 Al、Zr 和 Zn 获得的结果。PhI 与 (E)-1-辛烯基金属（包含 Al、Zr 和 Zn）的钯催化反应的转换数为 2、3 和 > 在室温下，每小时每毫摩尔 Pd(PPh/sub 3/)/sub 4/ 分别为 2000 毫摩尔 (E)-1-辛烯基苯 (8)。PhPd(PPh/sub 3/)/sub 2/I (6) 与 1.2 当量 (E)-1-辛烯基氯化锌
• A stereospecific synthesis of conjugated (,)-and (,)-alkadienes by the palladium-catalyzed reaction of ()-1-alkenylboronic acids and 1-alkenyl iodides
  作者：G. Cassani、P. Massardo、P. Piccardi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81969-3

  日期：1983.1

  The reaction of (E)-1-alkenylboronic acids with (Z)-or(E)-1-alkenyl iodides in the presence of a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)-palladium and sodium hydroxide gave the corresponding conjugated (E,Z)-or (E,E)--alkadienes with high stereospecificity.

  在催化量的四（三苯基膦）钯和氢氧化钠存在下，（E）-1-烯基硼酸与（Z）-或（E）-1-烯基碘化物的反应产生了相应的共轭（E，Z ）或（E，E）-高立体特异性的链二烯。
• ORG. SYNTH.: ANNU. PUBL. SATISFACT. METH. PREP. ORG. CHEM. VOL. 66, NEW Y+
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• CASSANI, G.;MASSARDO, P.;PICCARDI, P., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 24, 2513-2516
  作者：CASSANI, G.、MASSARDO, P.、PICCARDI, P.

  DOI：——

  日期：——
• NEGISHI EI-ICHI; TAKAHASHI TAMOTSU; BABA SHIGERU; VAN HORN D. E.; OKUKADO+, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 8, 2393-2401
  作者：NEGISHI EI-ICHI、 TAKAHASHI TAMOTSU、 BABA SHIGERU、 VAN HORN D. E.、 OKUKADO+

  DOI：——

  日期：——