2-(4-Methylphenoxy)nicotinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-Methylphenoxy)nicotinamide
• 英文别名: 2-(4-methylphenoxy)pyridine-3-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: UDPIXPRXGOYJKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methylphenoxy)nicotinamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-hydroxy-N-(p-tolyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  基于可调节微笑重排的 N-芳基-烟酰胺和二芳基胺的一锅法合成

  摘要：

  一锅 Smiles 重排已被开发为一种有用的协议，用于直接合成不同的 N-芳基-烟酰胺。该方法还提供了基于酰胺基团的不同取代对二芳基胺的化学选择性途径。转化的潜在应用以市售琥珀酸脱氢酶抑制剂啶酰菌胺的合成为例。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500222

文献信息

• Novel quinoline, tetrahydroquinazoline, and pyrimidine derivatives and methods of treatment related to the use thereof
  申请人：Sekiguchi Yoshinori

  公开号：US20050197350A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  The present invention relates to novel compounds of the Formula (I): which act as MCH receptor antagonists. These compositions are useful in pharmaceutical compositions whose use includes prophylaxis or treatment of improving memory function, sleeping and arousal, anxiety, depression, mood disorders, seizure, obesity, diabetes, appetite and eating disorders, cardiovascular disease, hypertension, dyslipidemia, myocardial infarction, binge eating disorders including bulimia, anorexia, mental disorders including manic depression, schizophrenia, delirium, dementia, stress, cognitive disorders, attention deficit disorder, substance abuse disorders and dyskinesias including Parkinson's disease, epilepsy, and addiction.

  本发明涉及一种新的化合物，其化学式为(I)，该化合物作为MCH受体拮抗剂。这些组合物在制药组合物中的应用包括预防或治疗改善记忆功能、睡眠和觉醒、焦虑、抑郁、情绪障碍、癫痫、肥胖症、糖尿病、食欲和进食障碍、心血管疾病、高血压、血脂异常、心肌梗死、暴食症包括贪食症、厌食症、精神障碍包括躁郁症、精神分裂症、谵妄、痴呆、压力、认知障碍、注意力缺陷障碍、物质滥用障碍和运动障碍包括帕金森病、癫痫和成瘾等。
• One-Pot Synthesis of<i>N</i>-Aryl-Nicotinamides and Diarylamines Based on a Tunable Smiles Rearrangement
  作者：Shihui Liu、Shaofan Zhu、Ying Wu、Jiayu Gao、Pengfei Qian、Yanwei Hu、Linsen Shi、Shaohua Chen、Shilei Zhang、Yinan Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201500222

  日期：2015.5

  A one-pot Smiles rearrangement has been developed as a useful protocol for the straightforward synthesis of diverse N-aryl-nicotinamides. This method also provides chemoselective access toward diarylamines based on the different substitutions of the amide group. The potential application of the transformation is exemplified by the synthesis of an on-market succinate dehydrogenase inhibitor, boscalid

  一锅 Smiles 重排已被开发为一种有用的协议，用于直接合成不同的 N-芳基-烟酰胺。该方法还提供了基于酰胺基团的不同取代对二芳基胺的化学选择性途径。转化的潜在应用以市售琥珀酸脱氢酶抑制剂啶酰菌胺的合成为例。