(+/-)-Kjellmanianone acetate | 81369-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-Kjellmanianone acetate
• 英文别名: methyl 1-acetyloxy-4-methoxy-2-oxocyclopent-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 81369-88-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₆
• 分子量: 228.202
• InChiKey: UIAQKEDLOWBCLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C
• 沸点：
  336.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.04
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基4-甲氧基-2-氧代-3-环戊烯-1-羧酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (+/-)-Kjellmanianone acetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-kjellmanianone的对映选择性合成

  摘要：

  已经实现了高度氧化的环戊烷类抗生素（+）-kjellmanianone（1）的不对称合成。关键步骤是用新的对映体纯的N-磺酰基氧氮丙啶7b将β-酮酸酯2的前手性烯醇钠的对映体选择性羟基化，得到1的68.5％ee（收率60％）。对不对称氧化的可能过渡态结构进行了评估。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80914-5

文献信息

• An asymmetric synthesis of (+)-kjellmanianone
  作者：Diane Boschelli、Amos B. Smith、Orum D. Stringer、Robert H. Jenkins、Franklin A. Davis

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82963-4

  日期：1981.1
• CHEN, BANG-CHI;WEISMILLER, MICHAEL C.;DAVIS, FRANKLIN A.;BOSCHELLI, DIANE+, TETRAHEDRON, 47,(1991) N, C. 173-182
  作者：CHEN, BANG-CHI、WEISMILLER, MICHAEL C.、DAVIS, FRANKLIN A.、BOSCHELLI, DIANE+

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of (+)-kjellmanianone
  作者：Bang-Chi Chen、Michael C. Weismiller、Franklin A. Davis、Diane Boschelli、James R. Empfield、Amos B. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80914-5

  日期：1991.1

  An asymmetric synthesis of the highly oxygenated cyclopentanoid antibiotic (+)-kjellmanianone (1) has been achieved. The key step entailed enantioselective hydroxylation of the prochiral sodium enolate of β-keto ester 2 with the new, enantiomerically pure N-sulfonyloxaziridine 7b, affording 1 in 68.5% ee (60% yield). Possible transition state structures for the asymmetric oxidation are evaluated.

  已经实现了高度氧化的环戊烷类抗生素（+）-kjellmanianone（1）的不对称合成。关键步骤是用新的对映体纯的N-磺酰基氧氮丙啶7b将β-酮酸酯2的前手性烯醇钠的对映体选择性羟基化，得到1的68.5％ee（收率60％）。对不对称氧化的可能过渡态结构进行了评估。