(2R,6S)-2-methyl-4-methylen-6-nonylpiperidine | 850457-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2R,6S)-2-methyl-4-methylen-6-nonylpiperidine
• 英文别名: (2R,6S)-2-methyl-4-methylidene-6-nonylpiperidine
• CAS: 850457-73-7
• 化学式: C₁₆H₃₁N
• 分子量: 237.429
• InChiKey: DYEOFQSTZZMVHL-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-2-methyl-4-methylen-6-nonylpiperidine 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 sodium paraperiodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 (2R,4R,6S)-2-methyl-6-nonylpiperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  A new asymmetric synthesis of 2,6-cis-disubstituted 4-methylenepiperidines: total synthesis of (+)-alkaloid 241D and (+)-isosolenopsin A

  摘要：

  A highly diastereoselective synthesis of 2,6-cis-disubstituted-4-methylenepiperidines based on a Mannich type intramolecular cyclization of an allylsilane on an iminium ion is described. The synthetic potential of this methodology is demonstrated by the enantioselective synthesis of two natural piperidine alkaloids: (+)-alkaloid 241 D and (+)-isosolenopsin A. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.018
• 作为产物：
  描述：

  (1'S)-4-(N-α-methylbenzyl-N'-benzylamino)-1-trimethylsilyl-2-(trimethylsilylmethyl)tridecan-2-ol 在 palladium dihydroxide 氢气 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、354.64 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (2R,6S)-2-methyl-4-methylen-6-nonylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  A new asymmetric synthesis of 2,6-cis-disubstituted 4-methylenepiperidines: total synthesis of (+)-alkaloid 241D and (+)-isosolenopsin A

  摘要：

  A highly diastereoselective synthesis of 2,6-cis-disubstituted-4-methylenepiperidines based on a Mannich type intramolecular cyclization of an allylsilane on an iminium ion is described. The synthetic potential of this methodology is demonstrated by the enantioselective synthesis of two natural piperidine alkaloids: (+)-alkaloid 241 D and (+)-isosolenopsin A. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.018

文献信息

• A new asymmetric synthesis of 2,6-cis-disubstituted 4-methylenepiperidines: total synthesis of (+)-alkaloid 241D and (+)-isosolenopsin A
  作者：Jérémy Monfray、Yvonne Gelas-Mialhe、Jean-Claude Gramain、Roland Remuson

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.01.018

  日期：2005.3

  A highly diastereoselective synthesis of 2,6-cis-disubstituted-4-methylenepiperidines based on a Mannich type intramolecular cyclization of an allylsilane on an iminium ion is described. The synthetic potential of this methodology is demonstrated by the enantioselective synthesis of two natural piperidine alkaloids: (+)-alkaloid 241 D and (+)-isosolenopsin A. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.