1,1,1,2-Tetrachlor-4-pentanon | 40646-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,1,2-Tetrachlor-4-pentanon
• 英文别名: 4,5,5,5-Tetrachlor-2-pentanon；4,5,5,5-Tetrachlorpentan-2-on；4,5,5,5-tetrachloro-pentan-2-one；4,5,5,5-Tetrachloropentan-2-one
• CAS: 40646-36-4
• 化学式: C₅H₆Cl₄O
• 分子量: 223.914
• InChiKey: PBFZPSBZCRFJJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5,5-trichloro-4-hydroxypentan-2-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1,1,1,2-Tetrachlor-4-pentanon
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Novel Rearrangement of 1,1,1-Trichloro-2-alken-4-ones

  摘要：

  强烈的矿酸将1,1,1-三氯-2-羟基-4-烷酮转化为1,1,1-三氯-2-烯-4-酮和1,1,5-三氯-1-烯-4-酮，通过在烯醇联烯系统的C-1到-5之间进行分子内氯移位。另外，1,1,1-三氯-2-烯-4-酮可以由1,1,1-三氯-2-羟基-4-烷酮经过乙酰化和消除乙酸，或者通过硫酰氯的亲核取代后脱卤生成。两个立体异构的1,1,1-三氯-2-羟基-3-甲基-4-己酮在乙酰化过程中不会发生对映异构化，而且齐式醋酸酯抵抗乙酸的消除。2-(1-羟基-2,2,2-三氯乙基)-环己酮的热解产生2-(2,2-二氯乙烯基)-2-环己烯酮，而1,1,1,7,7,7-六氯-2,6-二羟基-4-庚酮经强酸处理生成1,1,1,7,7,7-六氯-2,5-庚二烯-4-酮。

  DOI：

  10.1139/v71-495

文献信息

• The Allylic Rearrangement. II. Reactions of 5,5,5-Trichloro-3-penten-2-one with Nucleophiles
  作者：Akira Takeda、Sadao Tsuboi、Takashi Moriwake、Eiji Hirata

  DOI：10.1246/bcsj.45.3685

  日期：1972.12

  Reactions of 5,5,5-trichloro-3-penten-2-one (1) with a number of nucleophiles have been carried out. It was found that the Grignard reagents (5) primarily attacked the carbonyl carbon of 1 yielding the corresponding tertiary alcohols (7). The reaction sequence of ethylmagnesium bromide (5a) is given as an example. The reaction of 5a with 1 gave 6,6,6-trichloro-3-methyl-4-hexen-3-ol (7a) as the major

  5,5,5-trichloro-3-penten-2-one (1) 与许多亲核试剂的反应已经进行。发现格氏试剂 (5) 主要攻击 1 的羰基碳，产生相应的叔醇 (7)。以乙基溴化镁(5a)的反应顺序为例。5a 与 1 的反应得到 6,6,6-trichloro-3-methyl-4-hexen-3-ol (7a) 作为主要产物的主要成分。通过在蒸馏温度 (88–90°C/6 mmHg) 下加热，己烯醇 7a 很容易发生烯丙基重排，得到 4,6,6-三氯-3-甲基-5-己烯-3-醇 (8a)，它是依次通过甲醇钠处理转化为 6,6-二氯-3-甲基-3,4-环氧-5-己烯 (9a)。dl-erythro-4,6,6-trichloro-3-methyl-5-hexen-3-ol (8a-I) 的立体选择性合成是通过使用 3,5, 5-trichloro-4-penten-2-one (3) 作为原料代替
• US4054451A
  申请人：——

  公开号：US4054451A

  公开（公告）日：1977-10-18
• US4054452A
  申请人：——

  公开号：US4054452A

  公开（公告）日：1977-10-18
• US4054455A
  申请人：——

  公开号：US4054455A

  公开（公告）日：1977-10-18
• US4071671A
  申请人：——

  公开号：US4071671A

  公开（公告）日：1978-01-31