(4S,5R)-5-((R)-1-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)hex-5-enyl)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 880161-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-5-((R)-1-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)hex-5-enyl)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: [(4S,5R)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-5-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 880161-82-0
• 化学式: C₁₈H₃₆O₄Si
• 分子量: 344.567
• InChiKey: GREMFJLTDWJXKG-PMPSAXMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-((R)-1-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)hex-5-enyl)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 三乙基硼氢化锂 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-1-((1S,5R,7R)-5-methyl-6,8-doxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  羟基的两个对映体的合成Enantiodivergent外型（+） - -从升-brevicomin酒石酸

  摘要：

  一个enantiodivergent方法羟基的两个对映体外型（+） - -酒石酸-brevicomin是从一个共同的手性前体升实现。该策略利用了酮-Weinreb酰胺的精制和连续的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.053
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,pent-1-ene,bromide 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (4S,5R)-5-((R)-1-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)hex-5-enyl)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  羟基的两个对映体的合成Enantiodivergent外型（+） - -从升-brevicomin酒石酸

  摘要：

  一个enantiodivergent方法羟基的两个对映体外型（+） - -酒石酸-brevicomin是从一个共同的手性前体升实现。该策略利用了酮-Weinreb酰胺的精制和连续的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.053

文献信息

• An enantiospecific synthesis of (+)-hydroxy-exo-brevicomin
  作者：Kavirayani R. Prasad、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.094

  日期：2006.2

  A concise enantiospecific synthesis of the pine beetle pheromone (+)-hydroxy-exo-brevicomin was achieved from L-(+)-tartaric acid in high yield. The key step involves the reduction of a keto-Weinreb amide derived from tartaric acid. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantiodivergent synthesis of both antipodes of hydroxy-exo-brevicomin from l-(+)-tartaric acid
  作者：Kavirayani R. Prasad、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.053

  日期：2006.8

  An enantiodivergent approach to both antipodes of hydroxy-exo-brevicomin was achieved from a common chiral precursor l-(+)-tartaric acid. The strategy utilizes the elaboration of a keto-Weinreb amide and successive stereoselective reductions.

  一个enantiodivergent方法羟基的两个对映体外型（+） - -酒石酸-brevicomin是从一个共同的手性前体升实现。该策略利用了酮-Weinreb酰胺的精制和连续的立体选择性还原。