(S)-8-Hydroxy-7-methoxy-11-thioxo-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5-one | 188115-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (S)-8-Hydroxy-7-methoxy-11-thioxo-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5-one
• 英文别名: (6aS)-3-hydroxy-2-methoxy-6-sulfanylidene-6a,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
• CAS: 188115-31-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 278.332
• InChiKey: OTMDPUVXYIAQRY-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-8-Hydroxy-7-methoxy-11-thioxo-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5-one 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (11aS)-8-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine-5-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯二氮卓类抗生素的合成：用TPAP氧化环状仲胺

  摘要：

  通过催化量的四正丙基过钌酸铵（TPAP）氧化环仲胺氧化吡咯并[2,1- c ] [1,4]-苯并二氮杂ring环系统的亚胺形式的简便方法描述了作为辅助氧化剂的N-甲基吗啉N-氧化物（NMO）。这种氧化方法没有副产物，因此比以前报道的Swern氧化有很大的改进。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00033-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl-(2S)-N-[4-hydroxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl]pyrrolidine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 劳森试剂 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-8-Hydroxy-7-methoxy-11-thioxo-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯二氮卓类抗生素的合成：用TPAP氧化环状仲胺

  摘要：

  通过催化量的四正丙基过钌酸铵（TPAP）氧化环仲胺氧化吡咯并[2,1- c ] [1,4]-苯并二氮杂ring环系统的亚胺形式的简便方法描述了作为辅助氧化剂的N-甲基吗啉N-氧化物（NMO）。这种氧化方法没有副产物，因此比以前报道的Swern氧化有很大的改进。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00033-1

文献信息

• Synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine antibiotics: Oxidation of cyclic secondary amine with TPAP
  作者：Ahmed Kamal、Philip W Howard、B.S Narayan Reddy、B.S Praveen Reddy、David E Thurston

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00033-1

  日期：1997.3

  A facile procedure for the preparation of the imine form of the pyrrolo[2,1-c][1,4]-benzodiazepine ring system by the oxidation of cyclic secondary amine with catalytic amounts of tetra-n-propylammonium perruthenate (TPAP) and N-methylmorpholine N-oxide (NMO) as a co-oxidant is described. This oxidative method is devoid of side-products and is thus a significant improvement over the Swern oxidation

  通过催化量的四正丙基过钌酸铵（TPAP）氧化环仲胺氧化吡咯并[2,1- c ] [1,4]-苯并二氮杂ring环系统的亚胺形式的简便方法描述了作为辅助氧化剂的N-甲基吗啉N-氧化物（NMO）。这种氧化方法没有副产物，因此比以前报道的Swern氧化有很大的改进。