5,5-dimethyl-3-(4-oxopentyl)cyclohex-2-en-1-one | 144487-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-(4-oxopentyl)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-oxopentyl)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
• CAS: 144487-73-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: JCLWKTMDXAITII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-(4-oxopentyl)cyclohex-2-en-1-one 在 (1S,2s)-反式-1,2-环己二醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (-)-4,4-dimethylspiro[5.5]undecane-2,8-dione 、 (-)-4,4-dimethylspiro[5.5]undecane-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Insight into Acid-Mediated Asymmetric Spirocyclization in the Presence of a Chiral Diol.

  摘要：

  基于分子内共轭加成的非对称螺环化反应，利用路易斯酸和光学活性环己烷-1, 2-二醇的组合进行了研究，主要涉及两个方面：1）取代基对环己烷-1, 2-二醇的影响；2）取代基对底物的影响。研究发现，在限制条件下，该反应在热力学和动力学上均受控。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1536
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,pent-1-ene,bromide 在 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5,5-dimethyl-3-(4-oxopentyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Insight into Acid-Mediated Asymmetric Spirocyclization in the Presence of a Chiral Diol.

  摘要：

  基于分子内共轭加成的非对称螺环化反应，利用路易斯酸和光学活性环己烷-1, 2-二醇的组合进行了研究，主要涉及两个方面：1）取代基对环己烷-1, 2-二醇的影响；2）取代基对底物的影响。研究发现，在限制条件下，该反应在热力学和动力学上均受控。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1536

文献信息

• Hickmott, Peter W; Simpson, Richard, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 9, p. 2447 - 2475
  作者：Hickmott, Peter W、Simpson, Richard

  DOI：——

  日期：——
• Insight into Acid-Mediated Asymmetric Spirocyclization in the Presence of a Chiral Diol.
  作者：Toshihiro KIGUCHI、Yuko TSURUSAKI、Satoshi YAMADA、Mariko ASO、Masakazu TANAKA、Kiyoshi SAKAI、Hiroshi SUEMUNE

  DOI：10.1248/cpb.48.1536

  日期：——

  Asymmetric spirocyclization based on intramolecular conjugate addition using a combination of a Lewis acid and an optically active cyclohexane-1, 2-diol has been studied in connection with 1) the effect of substituents on the cyclohexane-1, 2-diol and 2) the effect of substituents on the substrate. This reaction was found to be both thermodynamically and kinetically controlled under restricted conditions.

  基于分子内共轭加成的非对称螺环化反应，利用路易斯酸和光学活性环己烷-1, 2-二醇的组合进行了研究，主要涉及两个方面：1）取代基对环己烷-1, 2-二醇的影响；2）取代基对底物的影响。研究发现，在限制条件下，该反应在热力学和动力学上均受控。