17a-(naphthalen-2-yl)-5H-benzo[g]diindolo[1,2-a:3',2'-c]quinolin-17(17aH)-one | 1402597-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 17a-(naphthalen-2-yl)-5H-benzo[g]diindolo[1,2-a:3',2'-c]quinolin-17(17aH)-one
• 英文别名: 10-Naphthalen-2-yl-2,18-diazaheptacyclo[18.8.0.02,10.03,8.011,19.012,17.022,27]octacosa-1(28),3,5,7,11(19),12,14,16,20,22,24,26-dodecaen-9-one；10-naphthalen-2-yl-2,18-diazaheptacyclo[18.8.0.02,10.03,8.011,19.012,17.022,27]octacosa-1(28),3,5,7,11(19),12,14,16,20,22,24,26-dodecaen-9-one
• CAS: 1402597-44-7
• 化学式: C₃₆H₂₂N₂O
• 分子量: 498.583
• InChiKey: KTOGAZYQCPYEFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-萘基)吲哚 在 copper carbonate hydroxide 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以90%的产率得到17a-(naphthalen-2-yl)-5H-benzo[g]diindolo[1,2-a:3',2'-c]quinolin-17(17aH)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的双氧活化：2-丙烯酸酯的氧化环化

  摘要：

  通过2-芳基吲哚的铜催化反应成功合成了一系列包含吲哚和喹啉骨架的六环稠合杂环。由CH和CH偶合区域选择性地形成两个新的键。18 O-Labelled实验表明，双氧不仅是氧化剂，而且是反应物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200162

文献信息

• Copper-Catalyzed Activation of Dioxygen: Oxidative Cyclization of 2-Arylindoles
  作者：Peng Sang、Yongju Xie、Jianwei Zou、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201200162

  日期：2012.7.9

  of unusual six‐ring‐fused heterocycles containing indole and quinoline skeletons was successfully synthesized by a copper‐catalyzed reaction from 2‐arylated indoles. Two new bonds were regioselectively formed from CH and CH coupling. 18O‐Labelled experiments revealed that the dioxygen is not only the oxidant but also the reactant.

  通过2-芳基吲哚的铜催化反应成功合成了一系列包含吲哚和喹啉骨架的六环稠合杂环。由CH和CH偶合区域选择性地形成两个新的键。18 O-Labelled实验表明，双氧不仅是氧化剂，而且是反应物。