苄基(2-(1H-吲哚-3-基)乙基)氨基甲酸酯 | 38750-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基(2-(1H-吲哚-3-基)乙基)氨基甲酸酯
• 英文名称: (2-indol-3-yl-ethyl)-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2-(1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate；N-benzyloxycarbonyltryptamine；benzyl [2-(1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate；benzyl N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 38750-13-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD00919715
• 分子量: 294.353
• InChiKey: UMSQKAUFKBIDAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  534.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-苄氧羰基-L-色氨酸	N-carbobenzyloxy-L-tryptophan	7432-21-5	C19H18N2O4	338.363
  苯甲氧羰基-DL-色氨酸	carbobenzyloxy-L-trytophan	13058-16-7	C19H18N2O4	338.363
  色胺	tryptamine	61-54-1	C10H12N2	160.219
  ——	Benzyl 3-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]indole-1-carboxylate	258883-21-5	C26H24N2O4	428.488

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  苄基[2-(5-羟基吲哚-3-基)-乙基]氨基甲酸酯	N-benzyloxycarbonyl-5-hydroxytryptamine	53157-50-9	C18H18N2O3	310.353
  ——	benzyl (2-1H-indol-3-yl)-2-oxoethylcarbamate	73053-98-2	C18H16N2O3	308.337
  N(omega)-甲基色胺	N-Methyltryptamine	61-49-4	C11H14N2	174.246
  色胺	tryptamine	61-54-1	C10H12N2	160.219
  N-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]-N-甲基-2-丙胺	N-methyl-N-isopropyltryptamine	96096-52-5	C14H20N2	216.326
  ——	benzyl 2-(2-(trifluoromethylthio)-1H-indol-3-yl)ethylcarbamate	1394825-78-5	C19H17F3N2O2S	394.417
  5-羟基色胺	3-(2-aminoethyl)-1H-indol-5-ol	50-67-9	C10H12N2O	176.218
  ——	Benzyl 3-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]indole-1-carboxylate	258883-21-5	C26H24N2O4	428.488

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基(2-(1H-吲哚-3-基)乙基)氨基甲酸酯 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 氢气 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-羟基色胺
  参考文献：
  名称：

  Taniguchi, Mikio; Anjiki, Tomiko; Nakagawa, Masako, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 7, p. 2544 - 2554

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-色氨酸 在 N-甲基吗啉 、 叔丁基硫醇 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 苄基(2-(1H-吲哚-3-基)乙基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Manipulation of the cabboxyl groups of α-amino-acids and peptides using radical chemistry based on esters of -hydroxy-2-thiopyridone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86053-1

文献信息

• An environmentally friendly protocol for oxidative halocyclization of tryptamine and tryptophol derivatives
  作者：Jun Xu、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/c7gc01341h

  日期：——

  environmentally friendly and efficient protocol (KX/oxone) for oxidative halocyclization of tryptamine/tryptophol derivatives was developed and demonstrated with 28 examples and concise total synthesis of cyclotryptamine alkaloid protubonines A and B. The distinct advantage of this protocol over all previous methods is that no organic byproduct is generated from a halogenating agent or oxidant, thus greatly reducing

  开发了一种环境友好，高效的方案，用于色胺/色氨酸衍生物的氧化卤代环化反应，并通过28个实例进行了证明，并简明地合成了环色胺生物碱A和B的全合成。与所有先前方法相比，该方案的独特优势在于：卤化剂或氧化剂不会产生有机副产物，因此大大降低了卤代环化对环境的影响，并促进了反应后的纯化。
• Aerobic Palladium(II)-Catalyzed 5-endo-trig Cyclization: An Entry into the Diastereoselective C-2 Alkenylation of Indoles with Tri- and Tetrasubstituted Double Bonds
  作者：Sandeep R. Kandukuri、Julia A. Schiffner、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201106927

  日期：2012.1.27

  The endo trick: An endo ring closure onto the trigonal β carbon atom of α,β‐unsaturated acceptors that are tethered to the indole nitrogen atom followed by amide cleavage enables the diastereoselective C‐2 alkenylation of indoles with fully substituted double bonds. The carboxy group functions as a synthetically useful temporary tether (see scheme).

  的 内切 特技：一个内闭环到α的三角β碳原子，被拴在吲哚氮原子β不饱和受体随后酰胺裂解实现与完全取代的双键的吲哚的非对映选择性C-2烯基化。羧基用作合成有用的临时系链（请参阅方案）。
• Synthetic studies on teleocidin IV. An efficient synthesis of (-)-indolactam V
  作者：Shin-ichi Nakatsuka、Toshiya Masuda、Kunisaku Sakai、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85313-7

  日期：——

  An efficient synthesis of (-)-indolactam V () was achieved in 12 steps starting from L-tryptophan.

  从L-色氨酸开始，在12个步骤中实现了（-）-吲哚内酰胺V（）的有效合成。
• 5‐(Cyano)dibenzothiophenium Triflate: A Sulfur‐Based Reagent for Electrophilic Cyanation and Cyanocyclizations
  作者：Xiangdong Li、Christopher Golz、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/anie.201904557

  日期：2019.7.8

  and its reactivity as electrophilic cyanation reagent evaluated. The scalable preparation, easy handling and broad substrate scope of the electrophilic cyanation promoted by 9, which includes amines, thiols, silyl enol ethers, alkenes, electron rich (hetero)arenes and polyaromatic hydrocarbons, illustrate the synthetic potential of this reagent. Importantly, Lewis acid activation of the reagent is not

  报道了通过用Tf 2 O活化二苯并[b，d]噻吩-5-氧化物并随后与TMSCN反应制备的5-（氰基）二苯并噻吩三氟甲磺酸盐9的合成，并评估了其作为亲电氰化试剂的反应性。9促进了亲电氰化的可扩展制备，易于处理和广泛的底物范围其中包括胺，硫醇，甲硅烷基烯醇醚，烯烃，富电子（杂）芳烃和聚芳烃，说明了该试剂的合成潜力。重要的是，转移过程不需要试剂的路易斯酸活化。我们在此另外报告了仿生氰基环化级联反应，该反应不是典型的亲电子氰化试剂所促进的，证明了9具有引发挑战性转化的优异能力。
• Photochemical α-carboxyalkylation of tryptophols and tryptamines <i>via</i> C–H functionalization
  作者：Zhiqiang Pan、Yuchang Liu、Fengchi Hu、Qinglong Liu、Wenbin Shang、Chengfeng Xia

  DOI：10.1039/d0cc00847h

  日期：——

  strategy activated the C-Br bonds of α-bromo-alkylcarboxylic esters to provide carbon-centered radicals under the catalysis of Ir(iii) photocatalyst and coupled with indole derivatives. This methodology displayed wide functional group tolerance and excellent regioselectivity, and was applied to the late-stage functionalization and preparation of indole-containing hybrids.

  已经开发了在可见光照射下通过CH键的官能化使色酚和色胺的α-羧烷基化的方法。该光化学策略在Ir（iii）光催化剂的催化下并与吲哚衍生物偶联，活化了α-溴代烷基羧酸酯的C-Br键以提供以碳为中心的自由基。该方法显示出宽泛的官能团耐受性和优异的区域选择性，并应用于后期功能化和含吲哚杂种的制备。

表征谱图