7,8-dichloro-9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-one | 945491-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7,8-dichloro-9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-one
• 英文别名: 7,8-bis(chloranyl)-9-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrido[3,4-b]indol-1-one；7,8-dichloro-9-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrido[3,4-b]indol-1-one
• CAS: 945491-42-9
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₂N₂O
• 分子量: 269.13
• InChiKey: MYIBLDZPAOEFTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dichloro-9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 7,8-二氯-9-甲基吡啶并[3,4-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of the Chlorinated β‐Carboline Alkaloids Bauerine A, B, and C

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910701226228
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代哌啶-3-羧酸 在 盐酸 、 甲酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.67h， 生成 7,8-dichloro-9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of the Chlorinated β‐Carboline Alkaloids Bauerine A, B, and C

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910701226228

文献信息

• Cytotoxic Hybrids Between the Aromatic Alkaloids Bauerine C and Rutaecarpine
  作者：Kilian Huber、Franz Bracher

  DOI：10.1515/znb-2007-1013

  日期：2007.10.1

  Two hybrids between the alkaloids bauerine C and rutaecarpine were prepared. Screening for cytotoxic activity revealed that introduction of two chlorine substituents to the quinazolinocarboline core of rutaecarpine strongly enhances cytotoxic activity, whereas methylation at the indole nitrogen is detrimental to activity.

  两种生物碱bauerine C和rutaecarpine之间的杂交体已经制备出来。筛选细胞毒性活性表明，将两个氯取代基引入rutaecarpine的喹唑啉咔啉核心可以显著增强细胞毒性活性，而在吲哚氮上进行甲基化则会对活性产生不利影响。
• First Total Synthesis of Bauerine C
  作者：Y. Lingam、D. Muralimohan Rao、Dipal R. Bhowmik、Aminul Islam

  DOI：10.1080/00397910701575426

  日期：2007.11

  Abstract The first total synthesis of Bauerine C, a unique indoloquinazoline alkoloid, has been achieved from readily available 2,3‐dichloroaniline. The key step is the Japp–Klingmann condensation between 2,3‐dichloroaniline and ethyl‐2‐acetyl‐5‐phthalimido pentanoate to get 3‐[(2,3‐dichlorophenyl)‐hydrozono]‐pipiridin‐2‐one, which cyclizes to 7,8‐dichloro‐2,3,4,9‐tetrahydro‐β‐carbolin‐1‐one, which

  摘要 Bauerine C 是一种独特的吲哚喹唑啉生物碱，其首次全合成由现成的 2,3-二氯苯胺完成。关键步骤是 2,3-二氯苯胺和乙基-2-乙酰-5-邻苯二甲酰亚胺戊酸酯之间的 Japp-Klingmann 缩合反应得到 3-[(2,3-二氯苯基)-hydrozono]-pipiridin-2-one，其环化7,8-二氯-2,3,4,9-四氢-β-咔啉-1-酮，可被硫酸二甲酯甲基化得到7,8-二氯-9-甲基2,3,4,9 -四氢-β-咔啉-1-one。然后将该 N-甲基衍生物与 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 脱氢，得到目标化合物 Bauerine C。
• Total Syntheses of the Chlorinated β‐Carboline Alkaloids Bauerine A, B, and C
  作者：Berthold Pohl、Thomas Luchterhandt、Franz Bracher

  DOI：10.1080/00397910701226228

  日期：2007.4.1