(3R)-(-)-3-benzyl-3-(3-oxobutyl)furan-2,4(3H,5H)-dione | 1236161-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R)-(-)-3-benzyl-3-(3-oxobutyl)furan-2,4(3H,5H)-dione
• 英文别名: (3R)-3-benzyl-3-(3-oxobutyl)oxolane-2,4-dione
• CAS: 1236161-47-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: ALHQMULCFPXUFK-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-4-(苯基甲基)呋喃-3-酮 、 丁烯酮 在 三乙胺 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R)-(-)-3-benzyl-3-(3-oxobutyl)furan-2,4(3H,5H)-dione 、 (3S)-(+)-3-benzyl-3-(3-oxobutyl)furan-2,4(3H,5H)-dione 、 (3aR,7aS)-(+)-7a-benzyl-3a-hydroxytetrahydro-2-benzofuran-1,5(3H,4H)-dione 、 (3aS,7aR)-(-)-7a-benzyl-3a-hydroxytetrahydro-2-benzofuran-1,5(3H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过级联三组分还原烷基化反应和迈克尔-醛醇缩合反应 直接催化不对称合成高度官能化的四氢电子酸/四氢-异苯并呋喃-1,5-二酮†

  摘要：

  通过4-羟基-3-烷基-5 H-呋喃-2-的不对称级联迈克尔-醛醇反应，首次实现了一种实用且可持续的化学方法，用于合成高度取代的四氢-异苯并呋喃-1,5-二酮具有烷基乙烯基酮的催化剂，在催化量的大号脯氨酸 或者 9-氨基-9-脱氧表醌/三氯乙酸。在本文中，我们首次通过动力学拆分发现了特权双环内酯的不对称合成，并展示了其在药物和天然产物合成中的合成应用。

  DOI：

  10.1039/c003588b

文献信息

• Direct catalytic asymmetric synthesis of highly functionalized tetronic acids/tetrahydro-isobenzofuran-1,5-diones via combination of cascade three-component reductive alkylations and Michael-aldol reactions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Mamillapalli Kishor

  DOI：10.1039/c003588b

  日期：——

  A practical and sustainable chemical process for the synthesis of highly substituted tetrahydro-isobenzofuran-1,5-diones was achieved for the first time through asymmetric cascade Michael-aldol reaction of 4-hydroxy-3-alkyl-5H-furan-2-ones with alkyl vinyl ketones in the presence of a catalytic amount of L-proline or 9-amino-9-deoxyepiquinine/TCA. In this article, we discovered for the first time the

  通过4-羟基-3-烷基-5 H-呋喃-2-的不对称级联迈克尔-醛醇反应，首次实现了一种实用且可持续的化学方法，用于合成高度取代的四氢-异苯并呋喃-1,5-二酮具有烷基乙烯基酮的催化剂，在催化量的大号脯氨酸 或者 9-氨基-9-脱氧表醌/三氯乙酸。在本文中，我们首次通过动力学拆分发现了特权双环内酯的不对称合成，并展示了其在药物和天然产物合成中的合成应用。