camphanic amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: camphanic amide
• 英文别名: (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamide
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: GBVNYFRWPFCGSF-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  camphanic amide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,4S)-4-(aminomethyl)-1,7,7-trimethyl-3-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-one 、 (1S,3R)-1-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2,2,3-trimethylcyclopentanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性加氢制备，绝对构象和构型的外源合成代谢Zeranol（（3 S，7 R）-3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-十氢-7,14,16-三羟基-3-甲基-1 H -2-苯并氧杂环十四烷-1-酮）

  摘要：

  使用新型的手性硼烷络合物3，在已知的大环内酯zeralenone（7）的二邻苄基衍生物（8）中的酮基加氢反应。原位制备的BH 3在较低的温度下进行，具有适度的非对映选择性（〜40％，在-60°下析出）。分离不饱和的非对映异构体9和10，并且将9转化成已知的合成代谢剂zeranol（11）。根据其乙酰基同类物18的温度相关CD光谱，假设中间体8在较低温度下具有受限的构象迁移率和19。X射线结构分析的11的7- O-乙酰基衍生物（13）揭示了C（7）处的（R）-构型。两个晶体学独立的H 2 O分子参与H键，其中一个（O（21））沿b升高13个分子的螺旋。较小的正向扭转角[C（16）-] C（161）-C（1）[= O]（+ 19.3°），横摆线（E内酯基团的构象，以及C（11）-C（12）键的几乎非手性排列（扭转角[C（11）-] C（12）-C（121）[C（161）]为- 93°）是区分大

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690326
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,3R)-3-chlorocamphoric anhydride 在 氯仿 、 氨 作用下， 生成 camphanic amide
  参考文献：
  名称：

  Houben; Pfankuch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 489, p. 193,208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SUBSTITUTED POLYCYCLIC CARBAMOYL PYRIDONE DERIVATIVE PRODRUG
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：EP2620436B1

  公开（公告）日：2018-05-09
• Houben; Pfankuch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 489, p. 193,208
  作者：Houben、Pfankuch

  DOI：——

  日期：——
• Preparation<i>via</i>Diastereoselective Hydrogenation, Absolute Conformation and Configuration of Exogeneous Anabolic Zeranol ((3<i>S</i>, 7<i>R</i>)-3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-Decahydro-7,14,16-trihydroxy-3-methy-1<i>H</i>-2-benzoxacyclotetradecin-1-one)
  作者：Günther Snatzke、Cristina Angeli、Enio Decorte、Flavio Moimas、Biserka Kojié-Prodié、Z̆iva Ruz̆ić-Toroš、Vitomir S̆unjić

  DOI：10.1002/hlca.19860690326

  日期：1986.5.7

  (R)-configuration at C(7). Two crystallographically independent H2O molecules are involved in the H-bonds, one of them (O(21)) rises the helices of the molecules of 13 along b. Small positive torsional angle [C(16)-]C(161)-C(1) [=O] (+19.3°), transoid(E) conformation of the lactone group, and nearly achiral arrangement of the C(11)-C(12) bond (torsional angle [C(11)-]C(12)-C(121)[C(161)] is −93°) are

  使用新型的手性硼烷络合物3，在已知的大环内酯zeralenone（7）的二邻苄基衍生物（8）中的酮基加氢反应。原位制备的BH 3在较低的温度下进行，具有适度的非对映选择性（〜40％，在-60°下析出）。分离不饱和的非对映异构体9和10，并且将9转化成已知的合成代谢剂zeranol（11）。根据其乙酰基同类物18的温度相关CD光谱，假设中间体8在较低温度下具有受限的构象迁移率和19。X射线结构分析的11的7- O-乙酰基衍生物（13）揭示了C（7）处的（R）-构型。两个晶体学独立的H 2 O分子参与H键，其中一个（O（21））沿b升高13个分子的螺旋。较小的正向扭转角[C（16）-] C（161）-C（1）[= O]（+ 19.3°），横摆线（E内酯基团的构象，以及C（11）-C（12）键的几乎非手性排列（扭转角[C（11）-] C（12）-C（121）[C（161）]为- 93°）是区分大