1-benzyl-2,6,6-trimethyl-6,7-dihydro-4(5H)-indolone | 69595-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2,6,6-trimethyl-6,7-dihydro-4(5H)-indolone
• 英文别名: 1-benzyl-2,6,6-trimethyl-1,5,6,7-tetrahydro-indol-4-one；1-Benzyl-2,6,6-trimethyl-5,7-dihydroindol-4-one
• CAS: 69595-04-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: KACGGPQJYRIMNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-2-丙-2-烯基-环己烷-1,3-二酮 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1-benzyl-2,6,6-trimethyl-6,7-dihydro-4(5H)-indolone
  参考文献：
  名称：

  由烯基β-二羰基化合物合成N-取代的吡咯和四氢吲哚衍生物

  摘要：

  一系列烯基取代的β-烯氨基酯和酮的碘环化，然后碱促进的脱氢碘化作用，导致形成相应的吡咯或四氢吲哚衍生物。在不存在碱的情况下，碘代-β-烯氨基酯5和7在脱氢碘化后进行自发芳构化，得到4、5、6、7 -N-取代的四氢吲哚19和20。所有消除反应均进行顺利，产率为71％至99％。从β-烯丙基二甲酮21开始，可以以中等的总产率制备氧代四氢吲哚24。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00625-0

文献信息

• RAMADAS S. R.; PADMANABHAN S., CURR. SCI. (INDIA), 1979, 48, NO 2, 52-53
  作者：RAMADAS S. R.、 PADMANABHAN S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of N-substituted pyrrole and tetrahydroindole derivatives from alkenyl β-dicarbonyl compounds
  作者：Helena M.C Ferraz、Fernando L.C Pereira、Fátima S Leite、Marta R.S Nunes、M.Elena Payret-Arrúa

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00625-0

  日期：1999.9

  to the formation of the corresponding pyrrole or tetrahydroindole derivatives. In the absence of base, the iodo-β-enamino esters 5 and 7 underwent spontaneous aromatization after dehydroiodination, furnishing the 4, 5, 6, 7-N-substituted-tetrahydroindoles 19 and 20. All the elimination reactions proceeded smoothly, in yields ranging from 71% to 99%. Starting from the β-allyl-dimedone 21, it was possible

  一系列烯基取代的β-烯氨基酯和酮的碘环化，然后碱促进的脱氢碘化作用，导致形成相应的吡咯或四氢吲哚衍生物。在不存在碱的情况下，碘代-β-烯氨基酯5和7在脱氢碘化后进行自发芳构化，得到4、5、6、7 -N-取代的四氢吲哚19和20。所有消除反应均进行顺利，产率为71％至99％。从β-烯丙基二甲酮21开始，可以以中等的总产率制备氧代四氢吲哚24。