(Z)-4-bromo-3-methyl-but-2-enal | 31930-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4-bromo-3-methyl-but-2-enal
• 英文别名: (Z)-4-bromo-3-methylbut-2-enal
• CAS: 31930-42-4
• 化学式: C₅H₇BrO
• 分子量: 163.014
• InChiKey: NJIZYCVGBZMAMU-DJWKRKHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-bromo-3-methyl-but-2-enal 、 三甲基溴硅烷 生成 [(1E)-2-(bromomethyl)buta-1,3-dienoxy]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  DUHAMEL, L.;DUHAMEL, P.;LECOUVE, J. P., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 19, 4339-4348

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-bromo-1,1-dimethoxy-3-methyl-but-2-ene 生成 (Z)-4-bromo-3-methyl-but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  DUHAMEL, L.;DUHAMEL, P.;LECOUVE, J. P., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 19, 4339-4348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient Synthesis of the Fully Elaborated Isoindolinone Unit of Muironolide A
  作者：Qing Xiao、Kyle Young、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ol401354a

  日期：2013.7.5

  An efficient stereocontrolled construction of the fully substituted isoindolone subunit of muironolide A is described. The approach is centered on the intramolecular Diels-Alder reaction between the enol form of the beta-keto amide and an alpha,beta,gamma,delta-unsaturated ester, followed by the installation of the cyclohexene double bond.
• Bromation des enamines du prénal et du crotonaldéhyde. Voie d'accès aux ω-bromo aldéhydes et ω-bromo acétals correspondants.
  作者：Lucette Duhamel、Jerôme Guillemont、Jean-Marie Poirier、Pierre Chabardes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61186-3

  日期：1992.8

  Bromination of enamines of prenal and crotonaldehyde yields the corresponding omega-bromoaldehydes via the simple hydrolysis of iminium salts. The carbonyl function of these aldehydes can be protected as acetals or dioxolane. The overall process can be realized in a one pot procedure. The dioxolane is the starting material of a phosphonate which allows by condensation with beta-ionylidenacetaldehyde a direct access to the retinal with a 27.5% overall yield from the enamine 2
• DUHAMEL, LUCETTE;DUHAMEL, PIERRE
  作者：DUHAMEL, LUCETTE、DUHAMEL, PIERRE

  DOI：——

  日期：——