2-bromo-2,2-difluoro-1-(4-methyl-piperazin-1-yl)-ethanone | 1378876-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-bromo-2,2-difluoro-1-(4-methyl-piperazin-1-yl)-ethanone
• 英文别名: 2-bromo-2,2-difluoro-1-(4-methylpiperazin-1-yl)ethan-1-one；Ethanone, 2-bromo-2,2-difluoro-1-(4-methyl-1-piperazinyl)-；2-bromo-2,2-difluoro-1-(4-methylpiperazin-1-yl)ethanone
• CAS: 1378876-58-4
• 化学式: C₇H₁₁BrF₂N₂O
• 分子量: 257.078
• InChiKey: GQEWGHMZQPKFKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-chloro-2,4-dimethyl-7H-pyrrolo[3’,4’:3,4]pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-8(9H)-yl)(2-hydroxyphenyl)methanone 、 2-bromo-2,2-difluoro-1-(4-methyl-piperazin-1-yl)-ethanone 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 以16%的产率得到2-[2-(6-chloro-5,7-dimethyl-1H,3H-2,4,7a,8-tetraaza-cyclopenta[a]indene-2-carbonyl)-phenoxy]-2,2-difluoro-1-(4-methyl-piperazin-1-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAAZA-CYCLOPENTA[A]INDENYL AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS
  [FR] TÉTRAAZA-CYCLOPENTA[A]INDÉNYLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS

  摘要：

  本发明提供了式(I)化合物，作为M1受体阳性异构调节剂，用于治疗由毒蕈碱M1介质介导的疾病。

  公开号：

  WO2013091773A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 二氟溴乙酸乙酯 在 水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以to afford the title compound (450 mg, 71%) as a yellow oil的产率得到2-bromo-2,2-difluoro-1-(4-methyl-piperazin-1-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Tetraaza-cyclopenta[a]indenyl and their use as Positive Allosteric Modulators

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，其化学式为(I)，作为M1受体正向变构调节剂，用于治疗由胆碱能M1介质介导的疾病。

  公开号：

  US20150018343A1

文献信息

• Visible-light-induced radical isocyanide insertion protocol for the synthesis of difluoromethylated spiro[indole-3,3′-quinoline] derivatives
  作者：Jingjing Zhang、Wentao Xu、Yi Qu、Yuxiu Liu、Yongqiang Li、Hongjian Song、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d0cc06645a

  日期：——

  protocol for visible-light-induced radical isocyanide insertion reactions between 3-(2-isocyanobenzyl)-indoles and bromodifluoroacetates or bromodifluoroacetamides. The protocol, which has good functional group tolerance and a broad substrate scope, constitutes an efficient and general route to difluoromethylated spiro[indole-3,3′-quinoline] derivatives.

  在这里，我们报告了3-（2-异氰基苄基）-吲哚与溴代二氟乙酸酯或溴代二氟乙酰胺之间可见光诱导的自由基异氰酸酯插入反应的第一个协议。该协议具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，构成了二氟甲基化螺[吲哚-3,3'-喹啉]衍生物的有效且通用的途径。
• Palladium-Catalyzed Remote Aryldifluoroalkylation of Alkenyl Aldehydes
  作者：Xingliang Nie、Cungui Cheng、Gangguo Zhu

  DOI：10.1002/anie.201611697

  日期：2017.2.6

  A palladium‐catalyzed three‐component reaction between fluoroalkyl bromides, arylboronic acids, and alkenyl aldehydes has been developed and provides facile access to 5‐, 6‐, or 7‐difluoroalkylated ketones under very mild reaction conditions. The resultant products can be smoothly converted into CF2‐containing tetrahydronaphthalenes by a novel silver‐catalyzed intramolecular decarboxylative cyclization

  已经开发出了氟烷基溴化物，芳基硼酸和烯基醛之间的钯催化三组分反应，该反应可在非常温和的反应条件下轻松获得5，6或7二氟烷基化的酮。通过新的银催化的5-芳基-2,2-二氟戊酸的分子内脱羧环化反应，可以将所得产物平稳地转化为含CF 2的四氢萘。
• Tetraaza-cyclopenta[a]indenyl and their use as positive allosteric modulators
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US09403835B2

  公开（公告）日：2016-08-02

  The present invention provides compounds of Formula (I) as M1 receptor positive allosteric modulators for the treatment of diseases mediated by the muscarinic M1 mediator.

  本发明提供了I型化合物（M1受体阳性变构调节剂），用于治疗由肌动蛋白M1介质介导的疾病。
• TETRAAZA-CYCLOPENTA[A]INDENYL AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2794608A1

  公开（公告）日：2014-10-29